罪犯保外就医时，若罪犯与保证人不在同一城市，监管主要通过司法行政机关的社区矫正机构实施，同时保证人需履行相应义务，司法机关也会采取多种监管措施确保罪犯遵守规定。具体分析如下：

1. 司法行政机关的社区矫正机构监管
   根据《社区矫正法》及相关规定，保外就医的罪犯属于社区矫正对象，由其居住地（即实际就医地）的社区矫正机构负责日常监管。社区矫正机构会通过定期报到、实地查访、电子定位（如佩戴电子手环）、通讯联络等方式，实时掌握罪犯的活动轨迹和健康状况。即使保证人与罪犯不在同一城市，社区矫正机构仍会独立履行监管职责，确保罪犯不脱离监管范围。

2. 保证人的义务与责任
   保证人需与罪犯共同签署《保外就医保证书》，明确其义务：

   • 监督罪犯遵守规定：如按时报到、不擅自离开指定区域、配合治疗等；
     
   • 及时报告异常情况：若罪犯违反规定或健康状况恶化，保证人需立即向社区矫正机构报告；
     
   • 承担连带责任：若罪犯脱管或重新犯罪，保证人可能因未履行监督义务被追究法律责任（如罚款、行政处罚等）。
     保证人虽不在同一城市，但可通过电话、视频等方式远程监督，并委托当地亲友协助履行部分义务。

3. 司法机关的协同监管措施

   • 跨区域协作机制：罪犯原服刑地（或决定保外就医的机关）与居住地社区矫正机构会建立信息共享和协作机制，确保监管无缝衔接；
     
   • 定期核查与突击检查：社区矫正机构会联合公安机关定期核查罪犯行踪，必要时进行突击检查；
     
   • 技术手段辅助监管：通过电子定位、人脸识别等技术，实时监控罪犯活动范围，防止其擅自离开指定区域。

建议：

• 若您或家属涉及保外就医，建议提前与居住地社区矫正机构沟通，明确监管要求；
  
• 保证人应定期与罪犯联系，了解其动态，并保留沟通记录以备查；
  
• 若发现罪犯有违规倾向，保证人应立即报告，避免承担连带责任。
  

如有进一步疑问，可直接向我咨询，我会结合具体案情为您详细解答。