当劳动合同不合法时，用人单位确实需要承担相应的赔偿责任，这一责任的范围和具体金额会根据不合法的情形以及劳动者因此遭受的实际损失来确定。以下是对不同情形下赔偿措施的详细阐述，希望能为您提供清晰、详细且有深度的解答。

一、总体原则

无论劳动合同是否有效，只要劳动者已经付出了劳动，用人单位都应当支付相应的劳动报酬。这一报酬的数额，通常会参照本单位相同或相近岗位劳动者的报酬来确定。此外，根据劳动合同无效的原因以及给劳动者造成的损害，用人单位还可能需要支付经济补偿或赔偿金。

二、具体赔偿情形

1. 劳动合同缺乏必备条款或不提供劳动合同文本

   • 法律依据：根据《劳动合同法》第八十一条，若用人单位提供的劳动合同文本未载明必备条款或未交付劳动者，劳动行政部门将责令其改正。若因此给劳动者造成损害，用人单位需承担赔偿责任。
   • 赔偿方式：主要补偿劳动者因缺少合同必备条款或未拿到合同文本而遭受的实际损失，例如因无法证明劳动关系而导致的社保待遇损失等。

2. 未及时订立书面劳动合同

   • 自用工之日起超过一个月不满一年：根据《劳动合同法》第八十二条第一款，用人单位需支付从用工满一个月的次日起至补订书面劳动合同前一日的双倍工资，最长不超过11个月。
   • 应当订立无固定期限劳动合同而不订立：同样根据该法条第二款，用人单位也需支付双倍工资，从应订立无固定期限劳动合同之日起至双方实际订立之日止。

3. 劳动合同因用人单位原因无效

   • 工资收入损失：用人单位需按劳动者本人应得工资收入支付，并加付25%的赔偿费用。
   • 劳动保护待遇损失：按国家规定补足劳动者的劳动保护津贴和用品。
   • 工伤、医疗待遇损失：除按规定提供工伤、医疗待遇外，还需支付相当于医疗费用25%的赔偿费用。
   • 特殊群体健康损害：对女职工和未成年工造成身体健康损害的，除提供治疗期间的医疗待遇外，也需支付相当于医疗费用25%的赔偿费用。
   • 其他约定赔偿责任：若劳动合同中有合法有效的其他赔偿责任约定，用人单位也需按约承担。

4. 合同主体不合法或违反法律强制规定致合同无效

   • 劳动报酬支付：劳动者已付出劳动的，用人单位或其出资人应支付劳动报酬。
   • 损害赔偿：有过错的一方需赔偿对方因合同无效造成的损失，如招聘费用、培训费用等。同时，若用人单位违反法律强制规定，还可能需按工作年限支付经济补偿。

5. 用人单位免除自己法定责任、排除劳动者权利

   • 条款无效与赔偿：相关免责条款无效，若给劳动者造成损害，用人单位需承担赔偿责任。
   • 权益主张：劳动者可要求按法律规定享受相应权益，如工伤待遇、婚假、产假等。

三、经济补偿与赔偿金的特别规定

• 经济补偿标准限制：若劳动者月工资高于当地上年度职工月平均工资三倍的，经济补偿标准按三倍数额支付，且支付年限最高不超过十二年。
• 赔偿金支付：用人单位违法行为给劳动者造成损失的，除经济补偿外，还需支付赔偿金。例如，违法解除或终止劳动合同的，赔偿金为经济补偿标准的二倍。

四、维权途径与证据保留

• 协商：劳动者可与用人单位协商解决赔偿事宜。
• 仲裁与诉讼：协商不成时，可向劳动争议仲裁机构申请仲裁，对仲裁裁决不服的可向人民法院提起诉讼。
• 证据保留：劳动者在维权过程中应保留好相关证据，如工资条、工作记录、合同文本等，以便在需要时提供证明。

综上所述，当劳动合同不合法时，劳动者有权要求用人单位承担相应的赔偿责任。具体的赔偿方式、金额及维权途径应根据实际情况和相关法律法规的规定来确定。希望这些信息能对您有所帮助，如果您还有其他问题或需要进一步的法律建议，请随时咨询。