结论：在两个老板合作其中一个老板退出的情况下，赔偿金的索要对象取决于合作协议的具体约定以及退出老板的责任承担情况。以下从不同角度进行分析：

1. 合作协议有明确约定：

   • 情况说明：如果合作协议中明确规定了在某一老板退出时，赔偿金的支付对象、支付方式和支付条件等，那么应当首先遵循合作协议的约定。
   • 法律建议：在此情况下，你可以直接依据合作协议向约定的支付对象主张赔偿金。如果支付对象拒绝支付，你可以通过法律途径（如诉讼或仲裁）来维护自己的权益。

2. 合作协议无明确约定或约定不明：

   • 情况说明：如果合作协议中没有明确规定赔偿金的支付对象，或者规定不明确，那么就需要根据合作的具体情况、退出老板的责任以及相关法律法规来综合判断。
   • 法律分析：
     • 责任承担：首先，需要确定退出老板在合作中的责任。如果退出老板因违约或过错导致合作无法继续，且因此给其他合作方造成了损失，那么退出老板应当承担相应的赔偿责任。
     • 赔偿对象：在责任明确的情况下，赔偿金通常应支付给因退出老板的行为而遭受损失的合作方。如果合作方有多个，且均遭受了损失，那么赔偿金可能需要根据各合作方的损失比例进行分配。
   • 法律建议：
     • 协商：在合作协议无明确约定或约定不明的情况下，建议首先与退出老板进行协商，尝试达成赔偿协议。
     • 法律途径：如果协商无果，你可以收集相关证据（如合作协议、退出通知、损失证明等），通过法律途径（如诉讼或仲裁）来主张赔偿金。在诉讼或仲裁过程中，法院或仲裁机构将根据相关法律法规和案件事实来判决或裁决赔偿金的支付对象和金额。

3. 特殊情况考虑：

   • 如果退出老板是法人或其他组织：在这种情况下，除了考虑退出老板本身的责任外，还需要考虑其背后的法人或其他组织是否应承担连带责任。这通常取决于合作协议的具体约定以及相关法律法规的规定。
   • 如果合作涉及第三方：如果合作过程中涉及第三方（如供应商、客户等），且退出老板的行为给第三方也造成了损失，那么第三方可能也有权向退出老板主张赔偿。但这并不影响你作为合作方之一向退出老板主张赔偿金的权利。

进一步思考：在处理此类纠纷时，除了关注赔偿金的索要对象外，还需要关注赔偿金的金额计算、支付方式、支付时间等具体问题。这些问题通常也需要根据合作协议的具体约定以及相关法律法规来综合判断。因此，在处理此类纠纷时，建议仔细审查合作协议、收集相关证据，并咨询专业律师的意见，以确保自己的权益得到充分保障。

最后：如果你在此类纠纷中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我专注于保险理赔、建设工程领域，但也能为你提供合同纠纷方面的专业法律意见。