结论：六个月内赌博多次被抓，是否会合并治安处罚，需根据具体情况判断，若每次赌博行为均独立构成违法且未超过追责时效，理论上可合并处罚；但若已对部分行为处罚过，或行为间隔超过追责时效，则可能不再合并处罚。以下从不同角度详细分析：

一、治安处罚的合并适用条件

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第十六条：“有两种以上违反治安管理行为的，分别决定，合并执行。行政拘留处罚合并执行的，最长不超过二十日。”
合并处罚需满足两个核心条件：

1. 行为独立性：每次赌博行为需独立构成违法（如时间、地点、参与人员不同），且均未被公安机关处理过。
   
2. 追责时效内：根据《治安管理处罚法》第二十二条，违反治安管理行为在六个月内未被公安机关发现的，不再处罚。若多次赌博行为中，有部分行为已超过六个月未被发现，则仅能对未超时效的行为处罚。

举例：

• 若某人在1月、3月、5月分别赌博三次，每次均被公安机关当场查获但未处罚，且均在六个月内被发现，则可合并处罚（如三次均处行政拘留5日，合并执行最长不超过20日）。
  
• 若某人在1月赌博被处罚，6月再次赌博，则仅对6月的行为处罚，不涉及合并。

二、多次赌博的处罚原则

1. 单次处罚：
   根据《治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
   每次赌博行为均可能单独构成违法，需根据赌资、情节等确定处罚幅度。

2. 合并处罚的例外：

   • 若公安机关已对某次赌博行为作出处罚决定（如罚款、拘留），后续发现其他未处罚的赌博行为，原则上不再“合并”前次处罚，而是对新行为单独处罚。
     
   • 若多次赌博行为中，部分行为已超过追责时效（如第一次赌博发生在7个月前），则仅对未超时效的行为处罚。

三、实务中的常见情形

1. 连续多次被抓但未处罚：
   若公安机关因证据不足、当事人逃避处罚等原因，未对前几次赌博行为及时处理，后续发现时仍在追责时效内，可合并处罚。
   例如：某人1月、2月赌博均被群众举报，但公安机关未找到当事人，5月再次赌博被当场查获，此时可对三次行为合并处罚。

2. 已处罚后再次赌博：
   若某次赌博已被处罚，后续又赌博的，视为新的违法行为，单独处罚。
   例如：某人1月因赌博被拘留5日，6月再次赌博，可再处拘留（但合并执行仍不超过20日）。

3. 跨地区赌博：
   若多次赌博发生在不同地区，需由各管辖地公安机关分别处理，但若行为关联性强（如同一团伙组织），可能由上级公安机关协调合并处罚。

四、法律建议

1. 及时配合调查：
   若被多次抓获，应如实陈述每次赌博的时间、地点、参与人员等信息，避免因隐瞒导致处罚加重。

2. 关注追责时效：
   若部分赌博行为已超过六个月未被发现，可主张不再处罚（但需提供证据证明时间节点）。

3. 争取从轻情节：
   若存在初犯、认罪态度好、配合调查等情节，可依据《治安管理处罚法》第十九条申请减轻处罚或不予处罚。

如有具体案情（如赌博次数、赌资、是否被处罚过等），可直接向我咨询，我会结合细节进一步分析。