结论：保安未做够半年需自行购买服装是否合法，需根据劳动合同或公司规章制度的具体约定来判断。若合同或制度中有明确规定且不违反法律法规强制性规定，则可能合法；若无约定或约定违法，则不合法。

分析如下：

1. 劳动合同或公司规章制度的角度：

   • 合法情形：如果保安与公司签订的劳动合同中，或者公司的规章制度中明确规定了“保安未做够半年需自行购买服装”的条款，并且该条款不违反法律法规的强制性规定（如不违反《劳动法》、《劳动合同法》中关于劳动者权益保护的相关规定），那么该条款可能是有效的。在此情况下，保安未做够半年自行购买服装，可以视为是履行劳动合同或遵守公司规章制度的行为。
   • 不合法情形：如果劳动合同或公司规章制度中没有此类规定，或者规定的内容违反了法律法规的强制性规定（如强制要求劳动者承担不合理的费用），那么该规定就是无效的。在此情况下，保安无需自行购买服装，公司也无权要求保安承担此类费用。

2. 法律法规的角度：

   • 根据《劳动法》和《劳动合同法》的相关规定，用人单位应当为劳动者提供必要的劳动条件，包括但不限于劳动工具、劳动保护用品等。服装作为保安工作所必需的劳动保护用品之一，原则上应由用人单位提供。
   • 如果用人单位要求劳动者自行购买服装，且该费用未通过合理方式（如工资扣除、报销等）予以补偿，那么这种行为可能构成对劳动者权益的侵害，违反了法律法规的强制性规定。

3. 实际操作中的建议：

   • 对于保安而言，如果公司要求其自行购买服装，应首先查看劳动合同或公司规章制度中是否有相关规定。如有规定，且认为规定合理合法，可以按照规定执行；如认为规定不合理或违法，可以向公司提出异议，并寻求法律援助或向劳动监察部门投诉。
   • 对于公司而言，应合理制定劳动合同和规章制度，明确服装等劳动保护用品的提供方式和责任承担。避免通过不合理规定侵害劳动者权益，引发劳动纠纷。

后续行动建议：

• 如果保安或公司对此类问题存在疑问或争议，建议直接向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律意见和解决方案。
• 在处理此类问题时，应注重保留相关证据（如劳动合同、公司规章制度、购买服装的发票等），以便在需要时证明自己的权益或主张。