核心结论：员工可先与老板协商补缴保险事宜；协商不成，可通过向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁、提起诉讼等法律途径解决。以下是具体情况分析：

1. 协商解决
   • 法律依据：根据《中华人民共和国社会保险法》等相关法律法规，用人单位有义务为员工缴纳社会保险。员工有权要求老板依法补缴保险。
   • 操作方式：员工可以先与老板进行友好、诚恳的沟通，明确指出老板未依法缴纳保险的行为违反了法律规定，并且告知老板补缴保险不仅是对员工权益的保障，也有利于企业避免法律风险。在协商过程中，员工可以提出合理的补缴方案，例如明确补缴的时间范围、险种等。
2. 向劳动监察部门投诉
   • 法律依据：《劳动保障监察条例》规定，劳动保障行政部门对用人单位参加各项社会保险和缴纳社会保险费的情况实施劳动保障监察。
   • 操作方式：如果协商无果，员工可以向当地的劳动监察部门进行投诉。投诉时需要提供相关的证据，如劳动合同、工资条、工作证等能够证明与用人单位存在劳动关系的材料，以及老板不愿意补缴保险的相关证据，如聊天记录、录音等。劳动监察部门在受理投诉后，会进行调查核实，如果情况属实，会责令老板限期补缴保险，并可能对其处以相应的罚款。
3. 申请劳动仲裁
   • 法律依据：《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》规定，因工作时间、休息休假、社会保险等发生的争议，适用本法。
   • 操作方式：员工也可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁。申请仲裁需要提交仲裁申请书，申请书中要写明员工和老板的基本信息、仲裁请求（如要求老板补缴保险）、事实和理由等，并附上相关证据。劳动争议仲裁委员会在受理仲裁申请后，会组成仲裁庭进行审理，并作出裁决。如果老板不履行裁决，员工可以向人民法院申请强制执行。
4. 提起诉讼
   • 法律依据：如果员工对劳动仲裁的裁决结果不满意，或者劳动争议仲裁委员会不予受理仲裁申请，员工可以在规定的时间内向人民法院提起诉讼。
   • 操作方式：员工需要准备好起诉状和相关证据，向有管辖权的人民法院提起诉讼。法院在受理案件后，会进行审理并作出判决。如果老板不履行判决，员工同样可以申请强制执行。