关于老板转500元的性质认定：

• 如果老板是基于与爷爷的私人情谊（如朋友、熟人关系）而自愿转账，这属于赠与行为，无需返还，您可安心接受。
• 如果老板与爷爷存在雇佣、合作等法律关系（如爷爷曾为其提供劳务），且转账金额与未结清的工资、报酬等有关，则可能属于债务清偿或补偿性质。此时需结合具体证据（如工作记录、口头约定等）判断是否合法合理。若金额与实际应得款项一致，可接受；若存在争议，建议保留证据以便后续核实。
• 若老板明确表示转账是借给您的家庭（如用于处理丧事等紧急开支），则属于借款性质。此时需与老板确认是否需要偿还，并尽量通过书面形式（如微信、短信）留存证据，避免后续纠纷。

关于是否需要回礼或表示感谢：

• 从法律角度，无强制要求。但若您希望维护与老板的良好关系，可酌情通过口头感谢、赠送小礼品等方式表达心意，这属于人情往来范畴，法律不干涉。

特殊情况提醒：

• 若老板转账时附带了不合理条件（如要求您或家人为其提供某种利益），则可能涉及附条件赠与或不当得利，此时需谨慎接受，并保留相关证据以防纠纷。
• 若您对转账性质存疑，或老板后续提出不合理要求，可直接向我咨询，我会结合具体证据为您分析法律风险。