老板在未签劳动合同的情况下，已经支付工资后又要求退还，这一行为通常是不合法的。以下从几个方面为你详细分析：

未签劳动合同的法律后果

根据《中华人民共和国劳动合同法》第十条，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系但未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，应依照该法第八十二条向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，未签劳动合同本身，用人单位就已经违反了法律规定，需要承担相应的法律责任，而不是以此为由要求劳动者退还已支付的工资。

工资支付的合法性

工资是劳动者提供劳动后应得的报酬，用人单位有义务按时足额支付。已支付的工资属于劳动者的合法收入，除非存在法定情形（如误发、多付等），否则不得随意要求退还。在你所描述的情况中，并没有提及存在这些法定情形，因此老板要求退还工资缺乏法律依据。

要求退还工资的违法性

在未签劳动合同且已实际支付工资的情况下，老板要求退还工资不仅缺乏法律依据，还可能构成对劳动者合法权益的侵害，违反劳动法相关规定。这种行为可能会引发劳动争议，对用人单位的声誉和劳动关系造成不良影响。

特殊情况分析

当然，也存在一些特殊情况。比如，如果因财务失误导致多发工资，用人单位可依法主张返还，但需通过协商或法律途径解决，而非单方面强制要求退还。另外，如果双方对工资支付存在争议，应通过劳动仲裁或诉讼程序解决，而不是采取非法手段。

法律建议

针对这种情况，我有以下几点建议：

1. 保留证据：劳动者应保存工资支付记录、工作证明等材料，以维护自身权益。这些证据在后续可能的劳动争议中将起到关键作用。
2. 协商解决：优先尝试与用人单位沟通，明确拒绝不合理退费要求。在沟通过程中，保持冷静和理性，以事实为依据，以法律为准绳。
3. 法律维权：若协商未果，可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，必要时提起诉讼。在维权过程中，可以寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到充分保障。

综上所述，老板在未签劳动合同的情况下要求退还已支付的工资，这一行为通常是不合法的。如果你遇到了这种情况，不要慌张，按照上述建议采取行动，维护自己的合法权益。如果你还有其他问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。