跟着老板讨债是否犯法，不能一概而论，需要分情况讨论：

1. 合法讨债的情况：

   • 如果讨债行为是在法律允许的范围内进行，比如通过协商、调解、仲裁或诉讼等合法途径，那么跟着老板讨债并不犯法。这些方式都是解决债务纠纷的正当手段，既保护了债权人的合法权益，也维护了债务人的合法权益。
   • 在合法讨债过程中，如果只是陪同老板，没有参与任何非法行为，如威胁、恐吓、拘禁、殴打债务人等，那么你的行为也是合法的。

2. 可能犯法的情况：

   • 非法拘禁：如果讨债过程中，老板或你采取了非法拘禁债务人的手段，比如将债务人关押在一个地方，限制其人身自由，那么这种行为就构成了非法拘禁罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，非法拘禁他人或者以其他方法非法剥夺他人人身自由的，处三年以下有期徒刑、拘役、管制或者剥夺政治权利。具有殴打、侮辱情节的，从重处罚。
   • 故意伤害：在讨债过程中，如果因为情绪激动或出于其他目的，对债务人进行了殴打或伤害，导致债务人身体受伤，那么这种行为就可能构成故意伤害罪。根据伤害程度的不同，可能会面临不同程度的刑事处罚。
   • 敲诈勒索：如果讨债过程中，老板或你以非法占有为目的，对债务人使用威胁或要挟的方法，强行索取数额较大的公私财物，那么这种行为就构成了敲诈勒索罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。
   • 其他违法行为：除了上述几种情况外，如果讨债过程中还涉及其他违法行为，如破坏公私财物、扰乱公共秩序等，也可能面临相应的法律责任。

法律建议：

• 在讨债过程中，一定要保持冷静和理性，不要采取任何非法手段。
• 如果债务纠纷无法通过协商解决，建议通过法律途径来维护自己的权益，比如申请仲裁或提起诉讼。
• 如果陪同老板讨债，要确保自己的行为合法合规，不要参与任何非法活动。

可能后果：

• 如果因为讨债行为而触犯了法律，不仅可能面临刑事处罚，还可能对个人的声誉和未来产生严重影响。
• 非法讨债行为还可能引发更严重的社会矛盾和冲突，对双方都造成不必要的损失。

总之，跟着老板讨债是否犯法取决于讨债行为的具体方式和手段。在讨债过程中，一定要遵守法律法规，通过合法途径来维护自己的权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。