面对三番五次要工资却遇到不要脸的老板，你可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

1. 明确沟通，保留证据：

   • 首先，尝试与老板进行正式且明确的沟通，要求其支付拖欠的工资。在沟通过程中，尽量保持冷静和理性，避免情绪化的争执。
   • 保留好所有与工资相关的证据，如工资条、银行转账记录、工作合同、考勤记录等。这些证据在后续的法律程序中将起到至关重要的作用。

2. 向劳动监察部门投诉：

   • 如果与老板的沟通无果，你可以向当地的劳动监察部门投诉。劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行调查，并要求其改正。
   • 在投诉时，提供详细的证据和情况说明，以便劳动监察部门能够更准确地了解问题，并采取相应的措施。

3. 申请劳动仲裁：

   • 如果劳动监察部门的介入仍然无法解决问题，你可以向劳动仲裁委员会申请劳动仲裁。劳动仲裁是一种相对快速且有效的解决劳动争议的方式。
   • 在申请劳动仲裁时，你需要提交仲裁申请书、相关证据材料以及你的身份证明等文件。仲裁委员会将依法进行审理，并作出裁决。

4. 提起诉讼：

   • 如果劳动仲裁的结果仍然无法满足你的诉求，或者你对仲裁结果不服，你可以向人民法院提起诉讼。
   • 在提起诉讼前，建议你咨询专业的律师，以便更好地了解诉讼程序和可能的结果。在诉讼过程中，你需要提供充分的证据来支持你的诉求。

法律背景与建议：

• 根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当按时足额支付劳动者的工资。如果用人单位拖欠工资，劳动者有权要求其支付，并可以依法获得赔偿。
• 在处理此类问题时，建议你保持冷静和理性，避免采取过激的行为。同时，及时咨询专业的律师或法律机构，以便更好地了解自己的权益和可能的法律后果。

可能的法律后果：

• 如果老板被认定存在拖欠工资的行为，他可能需要支付拖欠的工资以及相应的赔偿金。此外，他还可能面临劳动监察部门的处罚或法院的判决。

面对不要脸的老板拖欠工资的问题，你有多种法律途径可以选择来维护自己的合法权益。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。