结论前置：老是问老板预支工资这一行为本身并无绝对的“好”或“不好”，其是否合适主要取决于具体情况、公司政策以及双方的关系和沟通方式。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

1. 从公司政策与规定角度：

   • 公司政策：首先，需要查看公司的规章制度或员工手册，了解公司对于预支工资的具体规定。如果公司明确禁止或限制预支工资，那么频繁询问可能违反公司规定，给老板留下不良印象，甚至可能影响工作关系。
   • 合规性：即使公司没有明确规定，预支工资也应遵循一定的财务和合规流程。如果未经正规程序频繁预支，可能涉及财务违规或税务问题，对公司和个人都可能带来风险。

2. 从个人财务规划角度：

   • 紧急需求：如果因突发情况（如医疗费用、家庭紧急事务等）需要资金，且暂时无法通过其他途径解决，向老板预支工资可能是一种合理的选择。但应确保这是偶尔为之，且事后尽快偿还。
   • 财务规划：长期依赖预支工资可能反映出个人财务规划上的不足。建议制定合理的预算和储蓄计划，以减少对预支工资的依赖。

3. 从职场关系与沟通角度：

   • 沟通方式：频繁且不当的询问预支工资可能给老板带来压力，影响职场关系。建议以礼貌、诚恳的方式提出请求，并说明原因和偿还计划。
   • 信任与尊重：在职场中，建立和维护良好的信任关系至关重要。频繁预支工资可能让老板对员工的财务状况和责任感产生质疑，从而影响信任。

4. 从法律风险角度：

   • 劳动合同：预支工资通常不涉及劳动合同的直接变更，但应确保预支行为不违反劳动合同中的任何条款。
   • 债务关系：预支工资实际上形成了一种债务关系，即员工欠公司一定金额的工资。如果未能按时偿还，可能引发法律纠纷。

建议：

• 在考虑预支工资前，先评估自己的财务状况和紧急需求，确保这是必要的选择。
• 查阅公司政策，了解预支工资的具体规定和流程。
• 以礼貌、诚恳的方式与老板沟通，说明原因和偿还计划。
• 制定合理的财务规划，减少对预支工资的依赖。
• 如遇法律问题或纠纷，及时咨询专业律师（如我，晏小利律师，专注于医疗纠纷、刑事辩护、婚姻家庭、合同纠纷、劳动纠纷、交通事故领域，有问题可以直接向我咨询）。

总之，老是问老板预支工资并非绝对的好或不好，关键在于具体情况和沟通方式。建议根据自身情况做出合理决策，并维护良好的职场关系。