结论：可以拿着离职协议起诉，但能否胜诉以及最终实现补缴保险的目的，需结合具体情况判断。以下从不同角度进行分析：

从协议效力角度

1. 协议合法有效：如果离职协议是双方真实意思表示，不存在欺诈、胁迫、乘人之危等导致协议无效的情形，也不违反法律、行政法规的强制性规定，那么该协议具有法律效力。其中关于补缴保险的条款对双方均具有约束力，用人单位未按时补缴，构成违约，你可以依据协议向法院提起诉讼，要求用人单位履行补缴保险的义务。
2. 协议存在瑕疵：若协议存在可撤销的情形，例如一方在签订协议时存在重大误解，或者协议显失公平，那么你可以在法定期限内申请撤销该协议。在协议被撤销前，它仍然具有形式上的效力，你可以先尝试依据协议起诉；若协议被撤销，则该条款对双方不再有约束力，你需要通过其他途径（如向劳动监察部门投诉）来维护自己的权益。

从诉讼主体和请求事项角度

1. 诉讼主体：在起诉时，你需要明确被告为与你签订离职协议的用人单位。如果用人单位已经注销或破产，可能需要根据具体情况确定承担责任的主体，例如公司的股东、清算组等。
2. 请求事项：你的诉讼请求应当明确、具体。除了要求用人单位补缴保险外，还可以根据实际情况要求用人单位承担因未按时补缴保险给你造成的损失，如因无法享受保险待遇而产生的医疗费用等。但需要注意的是，对于社会保险的补缴，部分地区可能要求先经过社会保险费征收机构的处理，法院才会受理相关诉讼。

从证据收集角度

1. 协议原件：离职协议是证明双方权利义务关系的关键证据，务必妥善保管原件。如果原件丢失，可以尝试通过其他方式证明协议的存在和内容，如寻找协议的复印件、与用人单位沟通的录音录像、证人证言等。
2. 其他证据：为了证明用人单位未按时补缴保险，你可以收集相关的证据，如社会保险缴费记录、与用人单位沟通补缴保险事宜的聊天记录、邮件等。

从执行角度

即使你胜诉，也可能面临执行难的问题。如果用人单位拒不履行判决，你可以向法院申请强制执行。法院可以采取多种执行措施，如查询、冻结、划拨用人单位的银行存款，查封、扣押、拍卖用人单位的财产等。但如果用人单位确实没有可供执行的财产，可能会导致执行程序暂时无法推进。在这种情况下，你可以申请将用人单位纳入失信被执行人名单，限制其高消费等，促使其履行义务。

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