结论：能否要求退股需分情况讨论，退股权利与职工保险缴纳义务分属不同法律关系，但老板未缴纳社保可能构成违约或违法，可成为主张退股的间接依据。具体分析如下：

1. 入股协议的性质与退股条款

• 合同自由原则：若您与老板签订了书面入股协议，需首先审查协议中是否约定了退股条件（如期限、触发事件、违约责任等）。若协议明确约定“未缴纳社保可退股”，则可直接依据合同主张权利。
• 法定退股情形：若协议未约定退股条款，根据《公司法》或《合伙企业法》，股东/合伙人退股需满足法定条件（如公司连续五年不分红、合伙事务无法继续等）。单纯因未缴纳社保主张退股，可能缺乏直接法律依据。

2. 老板未缴纳职工保险的法律责任

• 行政责任：根据《社会保险法》，用人单位必须为员工缴纳社保。若老板未履行该义务，您可向当地社保部门投诉，要求补缴社保并处罚老板。
• 民事责任：若因未缴纳社保导致您损失（如医疗费无法报销），可要求老板赔偿。但此责任与退股无直接关联，需通过劳动仲裁或诉讼主张。

3. 以未缴纳社保为由主张退股的路径

• 间接关联：若老板未缴纳社保的行为构成根本违约（如协议中明确约定社保为合作前提），或导致您对合作失去信任，可尝试主张“合同目的无法实现”要求解除协议。但需证明社保问题与入股合作的核心目的直接相关。
• 协商退股：若协议无明确条款，可与老板协商退股，要求返还投资款。协商时需注意保留证据（如聊天记录、录音），避免口头约定。

4. 操作建议

• 第一步：审查协议：立即查找入股协议，确认是否有退股条款或社保相关约定。
• 第二步：固定证据：收集未缴纳社保的证据（如工资条、社保查询记录、沟通记录）。
• 第三步：协商或投诉：优先与老板协商退股；若协商无果，可向社保部门投诉未缴纳社保，同时通过法律途径主张权利。
• 第四步：法律程序：若需退股，可依据《民法典》合同编主张解除协议，或依据《公司法》主张股东权利受损。

5. 风险提示

• 退股可能涉及投资款返还、股权价值评估等问题，需谨慎处理。
• 若老板拒绝退股，可能需通过诉讼解决，时间成本较高。

总结：能否退股需结合入股协议条款和老板的违约行为综合判断。建议优先通过协商解决，同时固定证据以备法律途径。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体操作方案。