核心结论：您描述的“赌博工资输给老板”的行为涉及多重法律问题，且追回款项的可能性极低，甚至可能面临行政处罚或刑事责任。以下从法律定性、追回可能性、风险后果三个角度展开分析：

1. 法律定性：赌博行为本身违法

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的参与赌博赌资较大的，处5日以下拘留或500元以下罚款；情节严重的，处10-15日拘留并500-3000元罚款。若涉及“聚众赌博”或“以赌博为业”，还可能构成《刑法》第三百零三条的赌博罪，处3年以下有期徒刑、拘役或管制，并处罚金。
关键点：无论输赢，参与赌博即违法，赌资不受法律保护，无法通过合法途径主张“返还”。

2. 追回可能性：赌资属于非法财物，依法应被收缴

根据《公安机关办理行政案件程序规定》第一百六十八条，对在办理行政案件中查获的赌具、赌资，应当收缴。即使您与“老板”之间存在口头或书面约定（如“借款”“代管”），只要款项性质被认定为赌资，法院或公安机关均不会支持返还请求。
例外情形：若能证明“老板”存在欺诈、胁迫等行为（如虚构赌博规则、操纵输赢），可能涉及诈骗罪，此时可报警追究其刑事责任，但追回款项仍需通过刑事追赃程序，且需提供充分证据。

3. 风险后果：参与者与组织者均可能担责

• 参与者：除行政处罚外，若因赌博导致家庭破裂、债务缠身，还可能引发民事纠纷（如配偶起诉分割共同财产时，赌债可能被认定为个人债务）。
  
• 组织者（老板）：若“老板”提供赌博场所、设定规则或抽头渔利，可能构成开设赌场罪，处5年以下有期徒刑、拘役或管制，并处罚金；情节严重的，处5-10年有期徒刑，并处罚金。

建议行动步骤

1. 立即停止参与赌博：避免进一步违法或损失扩大。
   
2. 收集证据：若怀疑“老板”欺诈，保留聊天记录、转账记录、证人证言等，向公安机关报案。
   
3. 主动接受处罚：若已被公安机关传唤，如实陈述事实，争取从轻处理（如初犯、认罪态度好等）。
   
4. 法律咨询：若涉及复杂情况（如被胁迫参与、赌资金额巨大等），可进一步向我说明细节，我会结合具体证据分析维权路径。

总结：赌博输掉的款项无法通过法律途径追回，且参与者可能面临行政或刑事责任。建议优先止损，并评估是否需要向公安机关举报组织者。如有其他疑问，可直接向我提问。