结论前置：在对方休产假时，说“好好休养”是完全合适且体现关怀的，但需注意表达方式与场合，避免引发不必要的误解或法律风险。以下从法律、职场礼仪、情感关怀三个角度展开分析：

1. 法律层面：无直接冲突，但需避免歧视性暗示

根据《女职工劳动保护特别规定》第五条，用人单位不得因女职工怀孕、生育、哺乳降低其工资、予以辞退、与其解除劳动或者聘用合同。“好好休养”本身不涉及违法，但需确保表达中无隐含的“催促返岗”“质疑产假必要性”等倾向。例如，若同时提及“工作交接进度”“项目紧急程度”，可能被解读为变相施压，涉嫌违反《妇女权益保障法》第四十八条（禁止对怀孕、产假期间的女职工进行歧视性安排）。

2. 职场礼仪层面：需结合具体关系与场合

• 上级对下属：若为直属领导，可表达为“祝你产假期间好好休养，身体恢复最重要，工作上的事等你回来再安排”，既体现关怀，又明确工作节奏，避免下属产生“休假期间仍需远程处理工作”的焦虑。
  
• 同事之间：简单一句“好好休养，等你回来一起喝下午茶”更显自然，避免过度涉及工作话题，尊重对方休假期间的私人空间。
  
• 客户/合作伙伴：若对方为合作方员工，可发送正式祝福邮件，如“闻悉您即将迎来产假，谨祝母子平安，休养期间安心调养，期待后续继续合作”，既保持专业度，又传递善意。

3. 情感关怀层面：真诚比形式更重要

产假是女性生理与心理的双重调整期，表达的核心应是“支持”而非“评价”。例如，避免说“趁产假多学点技能，回来好晋升”（可能引发压力），而应聚焦“身体恢复”与“家庭幸福”，如“听说宝宝很健康，你也要多休息，别太累着自己”。若对方主动分享育儿经验，可适当回应“带娃确实辛苦，你休息好了才能更有精力”，但需避免过度追问细节（如“宝宝几点吃奶”“晚上起夜几次”），尊重隐私边界。

总结建议：
“好好休养”本身无问题，但需结合身份、关系、场合调整表达方式，核心是传递“尊重与支持”，避免隐含工作要求或评价。若有其他职场关系处理、女职工权益保护等具体问题，可直接向我提问，我会结合法律条文与实务案例详细解答。