结论：是否需要补交上学期保险的个人承担部分，需根据合同约定、实际履行情况及法律规定综合判断，具体分以下两种情形：

1. 若原合同明确约定保险缴纳义务及期限

• 合同延续性：若上学期合同中已明确约定“保险个人部分由员工承担”，且合同到期后双方未就保险缴纳条款进行变更，则下学期新签合同时，上学期个人应承担部分原则上无需补交，但需确认上学期保险是否已按合同约定足额缴纳。
• 例外情形：若上学期保险因故未缴纳（如幼儿园未代扣代缴），且合同约定“保险费用随工资发放或由员工自行缴纳”，则员工可能需补交个人部分，但幼儿园需承担未及时履行代扣义务的责任。

2. 若原合同未明确约定或约定模糊

• 法律默认规则：根据《社会保险法》及《劳动合同法》，用人单位有义务为员工缴纳社会保险（含个人部分代扣代缴）。若上学期合同未明确保险缴纳方式，但幼儿园实际未从员工工资中代扣个人部分，员工无需主动补交，但幼儿园可能面临社保部门追缴及罚款风险。
• 新合同协商空间：下学期新签合同时，双方可协商明确保险缴纳条款（如个人部分承担方式）。若幼儿园要求补交上学期个人部分，需以书面形式补充约定，否则员工有权拒绝。

关键行动建议

1. 核查合同文本：重点查看上学期合同中“社会保险”条款，确认是否约定个人部分承担方式及缴纳期限。
2. 核对工资条及社保记录：确认上学期工资中是否已扣除保险个人部分，及社保账户是否显示已缴纳。
3. 与幼儿园协商：若存在争议，可要求幼儿园出具书面说明，明确上学期保险缴纳情况及下学期合同变更内容。
4. 法律救济途径：若幼儿园强制要求补交且无合同依据，可向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁。

提示：保险缴纳问题涉及劳动关系核心权益，建议优先通过书面形式固定证据（如合同、工资条、沟通记录）。如有进一步疑问，可直接向我提问，我将结合具体证据提供法律分析。