老板每年一签合同，干20年后裁员是否合法，取决于裁员的具体原因和程序。以下是对此问题的详细分析：
一. 裁员的合法性判断
根据《中华人民共和国劳动合同法》第四十一条，用人单位在面临特定情况时，如企业破产重整、生产经营严重困难等，有权进行经济性裁员。但裁员必须遵循一定的条件和程序：
裁员条件：
- 依照企业破产法规定进行重整的；
- 生产经营发生严重困难的；
- 企业转产、重大技术革新或者经营方式调整，经变更劳动合同后，仍需裁减人员的；
- 其他因劳动合同订立时所依据的客观经济情况发生重大变化，致使劳动合同无法履行的。
裁员程序：
- 用人单位需提前三十日向工会或者全体职工说明情况，听取工会或者职工的意见；
- 裁减人员方案需向劳动行政部门报告。
二. 针对本题情况的分析
合同形式：
- 老板每年与员工签订一次固定期限劳动合同，这并不违反法律规定。固定期限劳动合同是用人单位与劳动者明确约定合同终止时间的劳动合同，其期限长短由双方协商确定。
工作年限与裁员：
- 员工在同一用人单位连续工作满20年，这本身并不构成用人单位不得裁员的法定理由。但值得注意的是，如果员工连续工作满15年且距法定退休年龄不足5年，根据《劳动合同法》第四十二条，用人单位不得依照本法第四十条、第四十一条的规定解除劳动合同。然而，本题中并未提及员工是否满足这一条件。
裁员合法性判断：
- 如果用人单位因上述法定情形之一进行裁员，且遵循了相应的程序，那么裁员行为是合法的。
- 如果用人单位未遵循法定程序或不存在法定裁员条件而单方面解除劳动合同，则构成违法解除劳动关系。
三. 违法裁员的后果
如果用人单位被认定为违法解除劳动关系，根据《劳动合同法》第八十七条，用人单位应当按照本法第四十七条规定的经济补偿标准的二倍向劳动者支付赔偿金。经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
我建议：
- 员工应了解自身权益，如认为裁员行为违法，可依法向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，或向劳动行政部门投诉。
- 用人单位在进行裁员时，应严格遵循法律规定，确保裁员行为的合法性和公正性。
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