针对你提出的问题，即起诉个人拖欠工资时，个人老板让连带他挂靠的公司一起起诉对他有什么好处，我分析如下：
核心结论：连带挂靠公司一起起诉，可能增加追回工资的机会和保障，但也可能带来诉讼复杂性和成本的增加。具体好处需根据案件实际情况和证据来评估。
详细分析：
增加责任主体，提高追回工资的可能性：
- 如果个人老板拖欠工资，且其财务状况不佳或无力支付，连带挂靠公司一起起诉，可以增加一个责任承担主体。挂靠公司作为被挂靠方，可能在一定程度上对拖欠工资承担连带责任，从而增加追回工资的机会。
利用公司资产，增强执行保障：
- 挂靠公司通常具有一定的资产和运营规模，连带起诉可以使得在判决后，若个人老板无法履行支付义务，有可能通过执行挂靠公司的资产来保障工资的支付。
揭示挂靠关系，维护劳动者权益：
- 通过连带起诉，可以揭示个人老板与挂靠公司之间的挂靠关系，有助于劳动行政部门或法院更全面地了解案件情况，从而更好地维护劳动者的合法权益。
然而，连带挂靠公司一起起诉也可能带来一些不利因素：
- 诉讼复杂性增加：涉及多个被告的诉讼往往更为复杂，需要收集更多的证据，处理更多的法律关系，可能导致诉讼时间延长。
- 诉讼成本增加：连带起诉可能需要支付更多的诉讼费用，包括律师费、诉讼费、调查取证费等，增加了劳动者的经济负担。
建议：
- 在决定是否连带挂靠公司一起起诉时，应充分考虑案件的实际情况、证据充分程度以及个人老板的支付能力等因素。
- 如果决定连带起诉，建议咨询专业律师，确保诉讼策略的合理性和有效性。
- 同时，也可以考虑通过劳动行政部门进行投诉或调解，以更快速、更经济的方式解决拖欠工资问题。
希望以上分析能对你有所帮助。如果你还有其他法律问题或需要进一步的咨询，请随时告诉我。