这是一个关于休假申请与雇主回应之间的问题，关键在于理解双方的沟通和员工的合法权益。

一. 分析休假申请的合法性

1. 员工有权休假：根据《劳动法》第三条，劳动者享有休息、休假的权利。因此，你提出休假申请是合法的，老板不能无故拒绝。
2. 老板“看情况”的回应：老板表示“看情况”，可能意味着需要考虑工作安排、团队协调等因素。但这并不意味着可以随意剥夺员工的休假权利。

二. 应对老板“看情况”的回应

1. 明确休假计划：你可以向老板详细说明你的休假计划，包括休假时间、休假期间的工作安排等，以便老板更好地了解你的需求。
2. 强调休假的重要性：你可以向老板解释休假对你的身心健康和工作效率的重要性，以及你如何确保休假期间的工作不会受到影响。
3. 寻求书面确认：如果老板仍然表示“看情况”，你可以请求老板以书面形式确认你的休假申请是否获得批准，以及具体的批准时间。这样可以避免后续的沟通误解或纠纷。

三. 法律保障与维权

1. 法律保障：根据《劳动法》和相关规定，员工有权享受带薪休假。如果老板无理拒绝你的休假申请，你可以依法维权。
2. 维权途径：如果与老板沟通无果，你可以向公司的人力资源部门或工会寻求帮助。如果仍然无法解决问题，你还可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。

我建议：首先与老板进行坦诚沟通，明确你的休假计划和需求。如果老板仍然表示“看情况”，你可以请求书面确认，并保留好相关证据。如果权益受到侵害，应依法维权。如有进一步需要，您可以继续咨询我。