当你离职后老板因私人债务问题压着工资不发时，你可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

一、明确结论：

老板因私人债务问题拖欠工资是违法的，你有权要求老板支付工资。你可以首先尝试与老板协商解决，如果协商无果，则可以通过法律途径来维权，包括向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁或向法院提起诉讼。

二、详细分析：

1. 与老板协商：

   • 尝试与老板进行面对面的沟通，明确指出你已完成工作并离职，工资应当按时支付，与私人债务无关。
   • 要求老板明确支付工资的时间，并保留聊天记录、通话录音等证据，以备后续使用。

2. 收集证据：

   • 确保你拥有劳动合同、工资条或银行转账记录、工作证、考勤记录等，这些都是证明劳动关系和工资情况的关键证据。
   • 如有同事愿意作证，也可以收集他们的证言作为辅助证据。

3. 向劳动监察部门投诉：

   • 准备好相关证据材料，向当地劳动监察部门提交投诉。
   • 劳动监察部门会对此进行调查，并根据调查结果责令用人单位支付拖欠的工资。如果老板逾期不支付，还可能需要支付赔偿金。

4. 申请劳动仲裁：

   • 如果劳动监察部门处理后问题仍未解决，你可以向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
   • 撰写仲裁申请书，明确双方当事人的基本信息、仲裁请求（如支付拖欠工资及经济补偿等）、事实和理由，并附上相关证据。
   • 参与仲裁审理过程，等待仲裁庭根据双方陈述和证据作出裁决。裁决具有法律效力，如果老板不履行，你可以申请强制执行。

5. 向法院提起诉讼：

   • 如果你对仲裁结果不满意或老板未履行仲裁裁决，你可以向有管辖权的人民法院提起诉讼。
   • 法院将根据双方提供的证据和法律规定进行审理，并作出判决。判决生效后，如果老板仍拒不支付工资，你可以申请强制执行。

三、特别提醒：

• 在整个过程中，务必保持冷静和理性，避免采取过激行为。
• 确保你的所有行动都在法律框架内进行，以免给自己带来不必要的麻烦。
• 如果你在维权过程中遇到任何困难或疑问，可以随时向我咨询，我会为你提供专业的法律建议和支持。

总之，老板因私人债务问题拖欠工资是违法的，你有权通过法律途径来维护自己的合法权益。希望以上建议能对你有所帮助。