保险缴费年限99年不合法。以下是具体的分析：

一. 法律依据

1. 《中华人民共和国社会保险法》的相关规定：该法律对社会保险的缴费年限并未规定具体的上限，但它明确了用人单位应当自用工之日起三十日内为其职工向社会保险经办机构申请办理社会保险登记，并缴纳社会保险费。这暗示了缴费年限应与职工的劳动年限相关联，而通常的劳动年限不会达到99年。
2. 《社会保险费征缴暂行条例》的相关规定：该条例同样未规定具体的缴费年限上限，但它强调了缴费单位、缴费个人应当按时足额缴纳社会保险费，以及缴费单位必须向当地社会保险经办机构办理社会保险登记，参加社会保险。这些规定都基于正常的劳动和缴费情况，而99年的缴费年限显然超出了常规范围。

二. 实际分析

• 在实际操作中，保险缴费年限通常与职工的劳动年限和退休年龄相关联。一般情况下，人们在达到法定退休年龄后就会停止缴纳社保，开始享受养老保险待遇。因此，缴费年限99年在实际情况下几乎不可能出现，也不符合社保制度的设计初衷。

三. 结论

综上所述，保险缴费年限99年是不合法的。它超出了正常的劳动和缴费范围，也不符合社保制度的相关规定。如有进一步需要，您可以继续咨询我。