八岁小孩偷三次五元东西，在其16岁时不会因此被判刑。以下是对此问题的详细分析：

一. 刑事责任年龄的规定

• 根据《中华人民共和国刑法》第十七条，已满十六周岁的人犯罪，应当负刑事责任。而八岁小孩显然未满十六周岁，因此在其实施偷窃行为时，不具备刑事责任能力，不会因此承担刑事责任。

二. 多次盗窃的法律规定

• 虽然《中华人民共和国刑法》第二百六十四条提到了“多次盗窃”作为盗窃罪的一种情形，但这一规定适用于具备刑事责任能力的行为人。对于八岁小孩而言，由于其不具备刑事责任能力，因此其多次盗窃的行为不会构成犯罪，也不会因此被判刑。

三. 未成年犯罪的处理原则

• 对于未成年人的犯罪行为，法律秉持着教育、感化、挽救的方针，注重保护未成年人的合法权益。对于八岁小孩偷窃的行为，应当由其父母或者其他监护人加强管教，并通过教育、引导等方式帮助其认识到错误，改正行为。

综上所述，八岁小孩偷三次五元东西，在其16岁时不会因此被判刑。但需要注意的是，如果未成年人在成长过程中继续实施犯罪行为，并且达到了刑事责任年龄，那么其将依法承担刑事责任。因此，家长和社会应当加强对未成年人的教育和引导，预防其走上犯罪道路。如有进一步需要，您可以继续咨询我。