在老板拖欠工资，且你持有欠条和工作服作为证据的情况下，起诉要求支付工资，你有较大的胜算，但并不能确保绝对胜利。以下是对此情况的详细分析：
结论前置：持有欠条和工作服作为证据，你在起诉老板拖欠工资的案件中，胜诉的可能性较高，但仍需综合考虑其他因素。
有利因素：
欠条的证明力：
- 欠条是证明劳动关系和工资欠款事实的重要凭证。如果欠条内容清晰，涵盖了欠款金额、工资所属时间段、双方身份信息等关键内容，且能表明是基于真实劳动付出而产生的，那么在诉讼中会有较强的证明作用。
工作服的辅助作用：
- 工作服作为辅助证据，可以进一步证明你与老板之间的劳动关系。虽然它不如欠条直接，但在一定程度上能够增强你主张的可信度。
可能存在的风险及应对策略：
欠条的合法性和有效性：
- 如果欠条存在意思表示不真实（如受欺诈、胁迫出具），或内容不完整、存在歧义等情况，可能影响其效力。因此，你需要确保欠条是在自愿、平等、协商一致的基础上出具的，且内容清晰、无歧义。
对方的抗辩理由：
- 老板可能提出已还款、债务抵销等抗辩理由。为了应对这些抗辩，你需要保留好所有与工资支付相关的证据，如银行转账记录、收条等，以反驳对方的还款主张。同时，明确双方之间的其他债务情况，并在必要时提供证据证明这些债务与工资无关或已清偿。
诉讼时效问题：
- 根据相关法律规定，民事权利的诉讼时效期间通常为三年。你需要确保在欠条约定的还款期限届满后三年内及时起诉，并关注是否存在诉讼时效中断、中止等情形。
证据的充分性：
- 除了欠条和工作服外，你还可以尝试收集其他与欠薪相关的证据，如劳动合同、工资单、考勤记录、同事证言等。这些证据能够进一步佐证你的主张，增加胜诉的几率。
综合建议：
- 在起诉前，建议你好好准备证据材料，确保欠条的合法性和有效性，并尽可能收集其他相关证据。
- 关注诉讼时效问题，确保在法定时间内起诉维权。
- 在诉讼过程中，遵守法院的诉讼程序和要求，按时提交证据、参加庭审等。
综上所述，持有欠条和工作服作为证据起诉老板拖欠工资，你有较大的胜算。但为了确保胜诉，你还需要综合考虑其他因素，并采取相应措施增加胜诉的几率。