结论前置：在催促工资时，应保持礼貌、坚定且专业的态度，根据与老板的关系和公司文化选择合适的沟通方式和措辞。若初步沟通无果，可考虑采取更正式的途径进一步跟进。

详细分析：

一、沟通原则

1. 礼貌与尊重：无论与老板的关系如何，沟通时都应保持礼貌和尊重，这是建立良好职场关系的基础。
2. 明确表达：清晰、直接地表达自己的诉求，即希望尽快收到工资，避免含糊其辞或绕弯子。
3. 理解与支持：在表达诉求的同时，可以适当地表达对公司可能面临的困难的理解和支持，这有助于增进彼此之间的理解和信任。

二、沟通方式及措辞建议

（一）面对面沟通

• 关系较为轻松：如果与老板关系较好，工作氛围轻松，可以采用较为随意的语气进行沟通，例如：“老板，最近我手头有点紧，您看咱们这工资什么时候能发呀？我都快揭不开锅啦！”这样的表达既体现了自己的需求，又带有一定的幽默感，有助于缓解紧张气氛。
• 关系较为正式：如果与老板关系较为正式，或者公司文化偏向严肃，那么沟通时应更加严谨和正式，例如：“老板，我想跟您反馈一下，按照公司规定，工资发放时间已经到了，但我还未收到。想了解一下是不是有什么特殊情况？预计什么时候能到账？”这样的表达既体现了自己的专业性，又明确表达了诉求。

（二）线上沟通（微信、短信等）

• 关系较为熟悉：如果与老板关系较为熟悉，线上沟通时可以采用较为亲切的语气，例如：“老板，在不？最近我这生活开支有点大，工资啥时候发呀？我好做个安排。”这样的表达既体现了自己的需求，又保持了与老板之间的亲近感。
• 关系较为正式：如果与老板关系较为正式，或者希望保持一定的职业距离，线上沟通时应更加正式和礼貌，例如：“老板您好！我是[部门]的[你的名字]。按公司规定已到发薪时间，但我尚未收到工资。请问是否存在什么问题？烦请告知一下预计发放时间，谢谢！”这样的表达既体现了自己的专业性，又尊重了老板的时间和精力。

三、进阶措施

如果初步沟通后老板仍未及时回应或处理工资发放问题，可以考虑采取以下进阶措施：

1. 发送正式邮件：撰写一封正式的邮件，详细阐述自己的诉求和公司的薪资发放规定，要求老板给予明确回复。邮件中应包含具体的发薪日期、未收到工资的情况说明以及期望的解决时间等关键信息。
2. 提出书面申请：如果邮件沟通无果，可以考虑向公司人事部门或财务部门提交书面申请，要求解决工资发放问题。书面申请应更加详细和正式，包括个人基本信息、工资发放情况、诉求及理由等。
3. 寻求法律援助：在极端情况下，如果公司长期拖欠工资且无法通过内部途径解决，员工有权向劳动监察部门投诉或寻求法律援助。根据《中华人民共和国劳动法》的相关规定，劳动者有权要求用人单位按时足额支付劳动报酬。如果用人单位拖欠工资，劳动者可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。

最后建议：在催促工资时，务必保持冷静和理性，避免因为情绪激动而采取过激行为。同时，也要保留好相关证据，如工资条、银行流水等，以备不时之需。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。