在催促老板发放工资时，确实需要一些技巧和策略，既要表达出自己的诉求，又要维护好与老板的关系。以下是我从多个角度为你提供的建议：
一、沟通前的准备
- 了解公司规定：首先，确认一下公司的工资发放规定，包括发放时间、发放方式等，这样在沟通时能更有依据。
- 整理个人证据：准备好自己的工作记录、工时表、银行转账记录等，这些都能证明你的应得工资数额和拖欠情况。
二、沟通方式及措辞
面对面沟通：
- 选择时机：找一个老板相对空闲且心情较好的时机进行沟通，这样更容易得到积极的回应。
- 表达诉求：清晰、明确地表达自己的诉求，比如：“老板，我想跟您反馈一下，按照公司规定，工资发放时间已经到了，但我还未收到。我想了解一下是不是有什么特殊情况？预计什么时候能到账？”
- 体现理解：如果公司确实面临资金紧张等困难，可以表示理解，并询问公司是否有具体的解决方案或时间表。
线上沟通（微信、短信、邮件等）：
- 正式邮件：如果面对面沟通不便，可以发送一封正式的邮件给老板，详细列出姓名、职位、工作时间段、被拖欠的工资数额，并要求在特定日期前支付。邮件内容要简洁明了，避免冗长和情绪化的表达。
- 微信/短信：如果与老板关系较为熟悉，也可以通过微信或短信进行沟通，但同样要保持礼貌和尊重，避免使用过于随意或负面的言辞。
三、进阶措施
- 发送正式提醒：如果老板在初步沟通后仍未及时回应或处理工资发放问题，可以再次发送正式提醒，明确表达自己的诉求和期望的解决时间。
- 利用公司内部资源：如果公司有人力资源部门或财务部门，可以向他们反映工资拖欠情况，并说明具体诉求。他们可能会协助你与老板沟通或提供解决方案。
- 寻求外部协助：
- 劳动监察投诉：如果公司长期拖欠工资且无法通过内部途径解决，可以向当地劳动监察部门提交书面投诉，并提供相关证据。劳动监察部门将进行调查，并可能责令用人单位改正。
- 法律途径：在极端情况下，如果公司仍然拒绝支付工资，你可以考虑向法院提起民事诉讼。在诉讼过程中，提供充分证据证明拖欠工资的事实，并请求法院判决支付拖欠工资及可能的赔偿金。
四、注意事项
- 保持冷静和理性：在整个催讨工资的过程中，保持冷静和理性至关重要。避免过激行为或言语攻击，以免损害自己的形象和利益。
- 保留证据：务必保留所有相关的证据和文件，包括沟通记录、工作证据、邮件发送记录、劳动合同等。这些证据在后续可能出现的法律纠纷中将起到关键作用。
- 了解法律法规：了解并遵守相关劳动法律法规，确保自己的行动合法合规。这样不仅能保护自己的权益，也能避免不必要的法律风险。
示例：
假设你是一家公司的员工，工资发放日已经过去一周但你还未收到工资。你可以这样与老板沟通：“老板，您好！我想跟您反馈一下，按照公司规定，工资发放时间已经过去一周了，但我还未收到。我想了解一下是不是有什么特殊情况导致工资发放延迟？预计什么时候能到账？因为我这边也有一些生活开支需要安排，所以希望能尽快解决这个问题。谢谢！”
希望这些建议能对你有所帮助。如果你还有其他问题或需要进一步的法律咨询，请随时向我提问。