结论：是否要给老板家人离世送钱，这并非一个法律问题，而更多涉及到人情世故和职场礼仪。不过，我可以从法律和职场礼仪两个角度为你提供一些分析和建议。
法律角度：
法律无强制规定：从法律层面来说，并没有规定在老板家人离世时必须送钱或礼物。这完全取决于个人的意愿和与老板的关系亲疏。
避免利益输送嫌疑：如果你决定送钱或礼物，需要注意避免给人留下利益输送的嫌疑，尤其是在职场环境中。这可能会引发不必要的误会或法律风险，特别是如果金额较大或存在其他不当行为时。
职场礼仪角度：
表达哀悼与关心：在老板家人离世时，表达哀悼和关心是人之常情。你可以通过发送慰问信、卡片或参加葬礼等方式来表达你的同情和支持。
考虑职场文化：不同的职场文化对于此类事件的应对方式可能有所不同。在一些较为正式或传统的职场环境中，送钱或礼物可能被视为一种尊重和关怀的表达方式；而在一些更为开放或现代的职场环境中，则可能更注重精神上的支持和陪伴。
量力而行：如果你决定送钱或礼物，应该根据自己的经济状况和与老板的关系来决定金额或礼物的价值。不必过分追求奢华或昂贵，重要的是表达你的心意和关怀。
注意方式方法：如果你选择送钱或礼物，应该注意方式方法。最好是以个人名义私下赠送，避免在公开场合或通过第三方转交，以免给老板带来不必要的压力或尴尬。
建议：
最后，我想强调的是，职场中的人际关系处理需要谨慎和智慧。在面对此类敏感事件时，我们应该根据具体情况和职场文化来做出恰当的选择和表达。如果你有任何其他关于职场礼仪或法律问题的疑问，都可以直接向我咨询。