关于“员工家人去世老板是否需要随礼”的问题，这主要涉及到的是企业文化、人情世故以及个人选择，而非严格的法律法规规定。不过，我可以从几个方面来为您详细解答：

首先，从法律法规的角度来看，并没有明确规定老板在员工家人去世时必须随礼。员工家人去世，员工可以享受的是丧假，这是根据《广东省企业职工假期待遇死亡抚恤待遇暂行规定》等相关法律法规来确定的。丧假期间，企业应按劳动合同规定的工资标准支付工资，这是企业的法定义务。

其次，从企业文化和人情世故的角度来看，老板是否随礼往往取决于企业的文化氛围、老板的个人风格以及与员工的关系亲疏。在一些企业文化较为开放、注重员工关怀的企业中，老板可能会选择以个人名义或企业名义给予一定的慰问金或礼品，以表达对员工的关心和支持。这种做法虽然不是法定义务，但有助于增强员工的归属感和忠诚度。

最后，从个人选择的角度来看，老板是否随礼也是其个人决定。有些老板可能更倾向于以其他方式表达慰问，比如亲自前往慰问、安排同事协助处理丧事等。这些方式同样能够体现出对员工的关心和支持。

综上所述，员工家人去世时，老板是否需要随礼并没有明确的法律法规规定，而是取决于企业文化、老板个人风格以及与员工的关系亲疏。无论老板选择何种方式表达慰问，重要的是要体现出对员工的关心和支持，让员工感受到企业的温暖和关怀。