外卖员欠300元赔偿金未支付，可通过以下途径解决：

1. 优先协商解决
   建议先与外卖员直接沟通，明确赔偿金的具体事由（如交通事故责任、物品损坏赔偿等），要求其按约定支付。若对方认可债务但暂时无力支付，可协商分期还款或书面约定还款期限，保留好聊天记录、录音等证据。

2. 通过平台介入
   若外卖员属于某外卖平台（如美团、饿了么）的注册骑手，可联系平台客服说明情况，提供订单号、事故照片、赔偿协议等证据，要求平台协调处理。部分平台对骑手有管理责任，可能从骑手保证金或工资中扣除赔偿金。

3. 向劳动监察部门投诉（若涉及劳动关系）
   若外卖员与平台或配送公司存在劳动关系（如签订劳动合同、缴纳社保），可向当地劳动监察大队投诉，主张赔偿金属于劳动报酬或工伤赔偿范畴，要求劳动部门介入调查并督促支付。

4. 提起民事诉讼
   若协商、平台协调均无果，可向法院提起民事诉讼。需准备以下材料：

   • 证明赔偿金存在的证据（如事故认定书、赔偿协议、维修发票等）；
     
   • 证明对方身份的证据（如外卖员姓名、联系方式、平台工号等）；
     
   • 起诉状（明确诉讼请求、事实与理由）。
     诉讼成本较低（300元标的额的案件受理费通常为50元），若胜诉可申请强制执行。

注意事项：

• 若赔偿金涉及交通事故，需先确认责任划分（如交警出具的《事故责任认定书》）；
  
• 若外卖员为个体经营者或众包骑手，可能需直接起诉其个人，平台无连带责任；
  
• 保留所有沟通记录和证据原件，避免因证据不足导致维权困难。
  

如有进一步细节（如赔偿金事由、对方态度等），可向我补充说明，我会为您分析具体解决方案。