结论：您个人请的私人助理，每月给他发工资，这一行为本身并不犯法。但具体是否合法，还需根据您与私人助理之间的具体关系、工资支付方式以及是否遵守了相关法律法规来综合判断。

分析说明：

1. 雇佣关系与劳动关系：

   • 您与私人助理之间建立的是雇佣关系，而非劳动关系。雇佣关系通常指的是个人之间因提供劳务而产生的权利义务关系，它不受《劳动法》和《劳动合同法》的直接调整，但应遵守《民法典》中关于合同的相关规定。
   • 在雇佣关系中，您作为雇主，有义务按照约定支付工资，而私人助理则有义务提供约定的劳务。只要双方遵守了约定，且没有违反法律法规的强制性规定，这一行为就是合法的。

2. 工资支付方式：

   • 您每月给私人助理发工资，这是常见的工资支付方式。但需要注意的是，工资支付应当遵循诚实信用原则，不得拖欠或克扣工资。
   • 同时，为了保障双方的权益，建议您与私人助理签订书面的雇佣合同，明确工资标准、支付方式、支付时间等关键条款。

3. 税务与社保问题：

   • 虽然雇佣关系不受《劳动法》和《劳动合同法》的直接调整，但您作为雇主，仍然需要关注税务和社保问题。
   • 根据税法规定，您可能需要为私人助理代扣代缴个人所得税。同时，如果私人助理希望参加社会保险，您也可以与其协商，以适当的方式为其缴纳社保费用（但需注意，个人雇佣关系下，社保的缴纳可能并非强制，具体需根据当地政策确定）。

4. 合法性综合判断：

   • 只要您与私人助理之间的雇佣关系合法成立，工资支付方式符合约定且未违反法律法规的强制性规定，同时关注了税务和社保问题（如适用），那么您每月给私人助理发工资的行为就是合法的。

特殊场景：

• 如果您与私人助理之间的雇佣关系涉及到了特殊行业或特殊岗位（如家政服务中的某些专业岗位），可能需要遵守特定的行业规定或标准。但一般情况下，个人雇佣私人助理并不涉及此类特殊规定。

行动建议：

• 为了确保您的行为合法合规，建议您与私人助理签订书面的雇佣合同，并明确双方的权利义务。
• 在支付工资时，保留好相关的支付凭证（如转账记录、收条等），以备不时之需。
• 如果对税务或社保问题有疑问，可以咨询当地的税务或社保部门，以确保您的行为符合相关规定。

如有其他疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。