结论：员工生病死亡且未签劳务合同的情况下，老板可能承担的责任取决于多种因素，包括员工是否属于工伤、老板是否存在过错以及未签合同的具体情况等。以下从不同角度进行详细分析。
一、工伤认定与赔偿
工伤认定：
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，员工在工作时间和工作岗位上突发疾病死亡，或者在48小时之内经抢救无效死亡的，视同工伤。这意味着，如果员工的情况符合这一标准，即使未签劳务合同，老板也可能需要承担工伤赔偿责任。
- 工伤认定需要由社会保险行政部门进行，他们会根据员工的工作情况、发病时间、地点等因素进行综合判断。
赔偿责任：
- 如果员工被认定为工伤，老板需要按照《工伤保险条例》的规定支付工伤赔偿，包括丧葬补助金、供养亲属抚恤金和一次性工亡补助金等。
- 赔偿的具体数额会根据员工的工资、工作年限以及当地的相关规定进行计算。
二、未签劳务合同的责任
合同关系：
- 即使未签书面劳务合同，如果员工实际上为老板提供了劳动，双方之间仍然可能形成事实劳动关系。在这种情况下，老板仍然需要承担劳动法规定的义务和责任。
双倍工资赔偿：
- 根据《劳动合同法》的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。如果员工生病死亡前，老板一直未与其签订书面劳务合同，且符合这一条件，老板可能需要支付双倍工资赔偿。但需要注意的是，这一赔偿可能因员工死亡而有所变化，具体需根据实际情况和法律规定进行判断。
其他责任：
- 如果老板未签劳务合同且存在其他违法行为（如未缴纳社会保险等），还可能面临其他法律责任，如被责令补缴社会保险、支付经济补偿等。
三、老板过错与责任
过错认定：
- 如果员工生病死亡是由于老板的过错导致的（如未提供安全的工作环境、未及时救治等），老板可能需要承担相应的民事赔偿责任。
赔偿范围：
- 赔偿范围可能包括医疗费、丧葬费、死亡赔偿金等，具体数额会根据过错程度、损失情况以及当地的相关规定进行计算。
四、建议与行动
收集证据：
- 老板应尽快收集与员工工作相关的证据，如工作记录、考勤记录、工资支付记录等，以证明双方之间的事实劳动关系以及员工的工作情况。
咨询专业律师：
- 由于这种情况涉及多个法律领域和复杂的法律关系，建议老板咨询专业律师以获取更具体的法律建议和指导。
积极配合调查：
- 如果社会保险行政部门或其他相关部门进行调查，老板应积极配合并提供相关证据和信息。
最后，员工生病死亡且未签劳务合同的情况下，老板可能承担的责任是多方面的。为了准确判断责任和制定应对策略，建议老板直接向我咨询，我会根据具体情况提供详细的法律分析和建议。