核心结论：原老板欠钱问题需根据合同履行情况、债务性质及转让协议约定综合处理，可通过协商、诉讼或行使债权转让权利等方式解决。以下分情况说明：
1. 若转让合同已明确约定债务承担条款
- 法律分析：根据《民法典》第551条，债务人将债务全部或部分转移给第三人的，需经债权人同意。若转让合同中明确约定原老板的债务由受让方（新老板）承担，且债权人（如供应商、员工等）书面同意，则债务转移生效，原老板不再承担还款责任。
- 操作建议：
- 检查转让合同中是否有“债务承担”条款，并确认债权人是否签署同意文件；
- 若符合条件，债权人应直接向新老板主张权利，原老板可据此抗辩。
2. 若转让合同未约定债务承担，或债权人未同意转移
- 法律分析：债务未转移的，原老板仍为债务人，需继续履行还款义务。但若转让行为导致原老板财产减少（如资产低价转让），债权人可依据《民法典》第538-539条行使撤销权，要求撤销转让行为以保障债权。
- 操作建议：
- 债权人可起诉原老板要求还款，并申请财产保全；
- 若发现转让价格明显不合理，可同时起诉受让方，要求撤销转让行为（需在知道撤销事由之日起1年内行使）。
3. 若转让合同涉及“债随资产走”原则
- 法律分析：在股权或资产整体转让中，若合同约定“转让标的包含债权债务”，且受让方实际接管了业务及债务，可能被认定为债务承接。但需以合同明确约定为前提，否则不当然产生债务转移效果。
- 操作建议：
- 审查转让合同是否列明债务清单，并约定受让方承担；
- 若未列明，原老板需承担举证责任，证明债权人同意债务转移。
4. 特殊情形：原老板涉嫌恶意逃债
- 法律分析：若原老板通过转让合同虚构交易、转移财产以逃避债务，可能构成拒不执行判决、裁定罪（若已有生效判决）或诈骗罪（若涉及虚构事实）。
- 操作建议：
- 收集转让合同、资金流水、沟通记录等证据，证明原老板主观恶意；
- 向公安机关报案或通过刑事自诉追究责任。
行动建议
- 优先协商：与原老板、受让方及债权人共同协商，明确债务承担主体并签署补充协议；
- 发送律师函：通过正式法律文书固定证据，督促对方履行义务；
- 提起诉讼：根据证据情况选择起诉原老板、受让方或同时起诉，并申请财产保全；
- 刑事报案：若存在恶意逃债行为，及时向公安机关控告。
提示：具体操作需结合合同文本、交易背景及证据情况综合判断，建议提供详细资料进一步分析。