老板发员工监控视频是否违法，需根据具体情况分析，但总体上存在较高的法律风险，以下是对此问题的详细解读：

1. 侵犯隐私权的风险：

   • 法律规定：根据《中华人民共和国民法典》第一千零三十二条，自然人享有隐私权，任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。隐私是自然人的私人生活安宁和不愿为他人知晓的私密空间、私密活动、私密信息。
   • 行为分析：监控视频可能记录员工在工作场所的私人活动和信息，如员工在休息区的交谈、个人行为等，这些均属于员工的隐私范畴。若老板未经员工同意擅自将视频发给他人，即构成对隐私权的侵犯。

2. 侵犯个人信息权的风险：

   • 法律规定：同样依据《民法典》，自然人的个人信息受法律保护，非法收集、使用、加工、传输、买卖或公开他人个人信息均属违法行为。
   • 行为分析：监控视频中可能包含员工的面部特征、行为模式等个人信息，这些信息属于员工的个人敏感信息。非法传播这些信息将侵犯员工的个人信息权，可能导致员工遭受不必要的骚扰或损害。

3. 特定情形下的合法性考量：

   • 合法目的与程序：尽管一般情况下此类行为涉嫌违法，但在某些特定情形下可能具有合理性或合法性。例如，若公司有明确规章制度，且调取监控是为了调查涉及公司利益的重大事件或员工严重违纪行为，并遵循了法定程序（如通知员工、获得相关部门批准等），则可能不构成侵权。
   • 公共利益或法律要求：在配合公安机关调查刑事案件、维护国家安全或公共利益等特殊情况下，按照法律程序提供监控视频可能被允许。但即便如此，也应严格遵守法律程序，确保不侵犯员工的合法权益。

4. 法律责任与后果：

   • 行政处罚：若公司老板的行为被认定为侵犯隐私权或个人信息权，根据《中华人民共和国治安管理处罚法》，可能面临五日以下拘留或五百元以下罚款；情节较重的，还可能面临更严厉的处罚。
   • 民事赔偿：受害者有权要求侵权者承担民事责任，包括停止侵害、赔礼道歉、消除影响以及赔偿损失等。赔偿损失的范围可能包括精神损害赔偿等。
   • 公司声誉与员工关系损害：此类行为不仅可能引发法律纠纷，还可能严重损害公司的声誉和员工关系，影响企业的稳定发展。

5. 建议与防范措施：

   • 严格遵守法律法规：公司老板应增强法律意识，严格遵守相关法律法规和公司规章制度，确保在处理监控视频时尊重员工的隐私权和个人信息权。
   • 完善内部管理制度：建立健全的内部管理制度，明确监控视频的调取、使用和存储规范，确保监控行为合法合规。例如，可以规定监控视频的调取需经过特定程序审批，且仅限于特定目的使用。
   • 加强员工培训与教育：定期对员工进行隐私保护和个人信息安全方面的培训与教育，提高员工的自我保护意识和能力。同时，也可以向员工普及相关法律法规，让员工了解自己的权益和义务。

综上所述，老板发员工监控视频是高度敏感且可能违法的行为。为避免法律风险和维护企业声誉及员工关系，建议公司老板务必谨慎处理监控视频，确保所有行为均符合法律法规的要求。如果您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，可以直接向我咨询。