老板故意不发工资，通常意味着老板可能存在违反劳动法律法规的行为，侵害了员工的合法权益。以下从不同角度为你详细分析：

一、老板故意不发工资的可能原因

1. 经营困难：公司可能面临资金链紧张、经营不善等困境，导致无法按时支付员工工资。但即便如此，老板也应与员工沟通，寻求解决方案，而非故意拖欠。
2. 恶意拖欠：有些老板可能出于个人目的，如转移资产、逃避债务等，故意拖欠员工工资，这种行为是违法的。
3. 管理混乱：公司内部管理不善，可能导致工资发放流程出现延误或错误，但这种情况通常不是老板故意为之。

二、老板故意不发工资的法律后果

1. 行政处罚：根据《劳动保障监察条例》等相关法律法规，劳动保障行政部门有权对拖欠工资的用人单位进行处罚，包括责令限期支付劳动者的工资报酬、经济补偿，并可以责令支付赔偿金。
2. 民事赔偿：员工有权向法院提起诉讼，要求老板支付拖欠的工资及相应的经济补偿。如果因拖欠工资导致员工生活困难，员工还可以要求老板支付额外的赔偿。
3. 刑事责任：在极端情况下，如果老板以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的，可能构成拒不支付劳动报酬罪，面临刑事处罚。

三、员工应对措施

1. 与老板沟通：首先尝试与老板进行沟通，了解拖欠工资的具体原因，并寻求解决方案。如果老板态度诚恳，愿意解决问题，可以给予一定的宽限期。
2. 收集证据：在沟通过程中，注意收集相关证据，如工资条、银行转账记录、聊天记录等，以备后续维权之需。
3. 向劳动保障部门投诉：如果沟通无果，可以向当地的劳动保障行政部门投诉，请求他们介入调查并处理。
4. 申请劳动仲裁或提起诉讼：如果劳动保障部门无法解决问题，或者老板拒绝支付工资，员工可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，或者向法院提起诉讼，维护自己的合法权益。

四、预防措施

1. 签订劳动合同：在入职时，务必与老板签订书面劳动合同，明确工资支付方式、时间等条款，以便在发生纠纷时有据可查。
2. 了解法律法规：员工应了解相关的劳动法律法规，知道自己的权益和义务，以便在遇到问题时能够及时采取措施。
3. 保留证据：在日常工作中，注意保留与工资支付相关的证据，如工资条、银行转账记录等，以备不时之需。

总之，老板故意不发工资是违法的行为，员工有权维护自己的合法权益。如果你遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。