结论：您可以尝试向法院申请支付令来追讨这2000元工钱，但能否成功获得支付令，还需满足一定的法律条件。

法律背景与解释：

支付令是人民法院依照民事诉讼法规定的督促程序，根据债权人的申请，向债务人发出的限期履行给付金钱或有价证券的法律文书。在您的情况下，如果个人老板确实欠您2000元工钱，并且这一债务关系明确、合法，没有争议，那么您有权向法院申请支付令。

申请支付令的条件：

1. 债权人与债务人没有其他债务纠纷：这意味着您与老板之间除了这2000元工钱外，没有其他未了结的债务或纠纷。

2. 支付令能够送达债务人：您需要提供老板的准确地址或联系方式，以便法院能够将支付令送达给他。

申请支付令的流程：

1. 准备申请材料：包括申请书（写明请求给付金钱或者有价证券的数量和所根据的事实、证据）、证据材料（如工作记录、工资单、聊天记录等证明老板欠您工钱的证据）以及您的身份证明。

2. 向有管辖权的法院申请：通常，您应该向老板住所地的基层人民法院申请支付令。

3. 法院审查与决定：法院会对您的申请进行审查，如果认为符合支付令的申请条件，会发出支付令；如果不符合，则会裁定驳回申请。

可能遇到的法律后果：

• 如果老板在收到支付令后15日内不提出异议也不履行支付义务：您可以向法院申请强制执行，法院会采取强制措施来迫使老板支付工钱。

• 如果老板在收到支付令后15日内提出异议：支付令即自行失效，您需要另行提起诉讼来追讨工钱。

建议：

1. 在申请支付令前，尽量与老板进行协商：尝试通过友好沟通来解决问题，这可能比法律程序更快、更经济。

2. 确保您的证据充分且合法：证据是申请支付令的关键，您需要确保所提供的证据能够充分证明老板欠您工钱的事实。

3. 如果对法律程序不熟悉，可以考虑寻求法律帮助：虽然您可以自己申请支付令，但如果有律师的协助，可能会更顺利地完成整个过程。

如果您在申请支付令的过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。