结论前置：面对同学借500元不还的情况，你可以优先尝试通过友好沟通解决；若协商无果，应保留好相关证据，并考虑采取法律途径如申请支付令或提起民事诉讼来维护自身合法权益。
一、初步措施：沟通与调解
直接沟通：
- 选择一个合适的时间和方式（如面对面、电话、微信等），以平和、友好的态度与同学进行交流。
- 清晰表达你的诉求，即希望对方归还借款，并询问对方何时能归还。
- 保持冷静和理智，避免情绪化冲突，尽量以解决问题为导向进行沟通。
借助第三方调解：
- 如果直接沟通无效，可以考虑寻求共同朋友或中立第三方的帮助进行调解。
- 第三方应以中立立场介入，协助双方达成还款协议，如分期还款等。
二、准备法律手段：保留证据
- 在考虑法律途径之前，务必保留好所有与借款相关的证据，这些证据将用于证明借款事实的存在以及借款金额。
- 证据包括但不限于：
- 借条：如果当时有签订借条，务必确保其内容完整，包括借款金额、借款日期、还款日期以及双方姓名等关键信息。
- 转账记录：若借款是通过电子转账方式进行的，应保存好转账记录，该记录应能清晰显示转账的时间、金额及双方账号信息。
- 聊天记录：与同学的借款和催款聊天记录也是重要证据之一，应确保其中能明确体现出借款事实和金额。
三、法律途径选择
申请支付令：
- 当你拥有足够证据证明借款事实，且对方承认借款但拒绝归还时，可以向人民法院申请支付令。
- 支付令是一种简便快捷的督促程序，要求借款人在规定期间内偿还借款。
- 如借款人在15日内既不提出书面异议又不履行支付令，你可以向法院申请强制执行。
提起民事诉讼：
- 若支付令申请未成功或不适合申请支付令，你可以选择向法院提起民事诉讼。
- 撰写起诉状，并携带相关证据材料到借款人住所地或借款合同履行地的基层人民法院立案。
- 小额诉讼程序通常适用于此类案件，审理过程相对简便、高效。
- 如法院判决你胜诉而借款人仍不归还，你可以在判决书规定的履行期限届满后向法院申请强制执行。
四、成本与收益权衡
- 在决定采取法律手段前，你需要综合权衡诉讼成本（包括时间、金钱等）与借款金额之间的关系。
- 对于500元这样的小额借款，如果诉讼成本过高或你认为不值得为小额借款打官司，可以考虑放弃或通过其他非法律途径（如社交媒体曝光，但需注意合法合规）促使借款人还款。
- 但无论选择何种方式，都应确保行为合法合规，避免采取过激或违法手段。
在整个过程中，保持冷静和理智至关重要。如果同学确实因为经济困难无法一次性归还，你也可以考虑给予一定的宽限期或提议分期还款。如果最终决定采取法律途径，务必确保手中有足够的证据来支持自己的主张。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。