针对同学借300元不还的情况，你可以按照以下步骤来处理：

1. 优先友好协商

   • 直接沟通：找一个合适的时机，以平和的态度直接提醒同学关于那300元的借款，并表达你目前对这笔资金的需求。面对面交流往往能最直接地传达你的意愿，同时也给对方一个解释或回应的机会。
   • 委婉提示：如果觉得直接提及有些尴尬，可以在聊天时不经意地提及，或者分享一些与借钱还钱相关的话题，观察同学的反应，看是否能间接提醒到对方。
   • 线上沟通：如果当面交流不太方便，可以通过微信、短信等线上方式礼貌地提出，同时保留好聊天记录，以备后续可能的需要。
   • 给予宽限期：如果同学表示暂时无法还款，可以协商一个合理的宽限期，并在宽限期内保持沟通，以示理解和关注。

2. 寻求第三方协助

   • 共同朋友调解：如果直接沟通没有结果，可以请与你们关系都较好的共同朋友作为中间人进行调解，以更温和的方式促使同学还款。
   • 学校相关部门介入：如果是在学校环境中，且借款同学具有一定影响力或职位，可以考虑向学校的相关部门（如学生处、辅导员等）反映情况，寻求帮助。但需客观陈述事实，避免夸大其词。

3. 正式书面通知与法律途径（作为最后手段）

   • 收集证据：在采取进一步行动前，务必收集所有能证明借款事实的证据，包括借条（如果有的话）、聊天记录、转账记录等。
   • 发送正式书面通知：基于收集的证据，可以向同学发出正式书面通知（如邮件或书面信件），明确列出借款详情及还款要求，并设定一个合理的还款期限。
   • 法律咨询与催款函：如果书面通知无效，可以咨询我这样的专业律师，了解法律程序，并考虑委托律师发送催款函，以增强还款要求的正式性和威慑力。
   • 小额诉讼程序：作为最终手段，如果其他尝试都失败了，且你愿意为这300元投入一定的时间和精力，可以向法院提起小额诉讼。小额诉讼程序相对简便快捷，且费用较低，适用于此类小额纠纷。

在处理此类问题时，有几点建议给你：

• 保持冷静理性，避免情绪化冲突。毕竟，同学一场，尽量以和平的方式解决问题。
• 明确自己的权益，但也要考虑实际情况和对方的承受能力。有时候，给予一定的宽限期或分期还款的方式可能更容易被接受。
• 如果决定采取法律手段，务必确保所有行动都基于充分的证据和合法的程序，以保护自己的权益不受损害。

希望这些建议能对你有所帮助。如果还有其他问题或需要进一步的法律咨询，请随时向我提问。