结论：面对朋友欠300元不还的情况，你可以优先尝试友好协商、寻求第三方协助，若这些方法均无效，再考虑通过法律途径来维护自己的权益。不过，在决定采取法律行动前，请务必权衡成本与收益。
一、友好协商
直接沟通：
- 选择一个合适的时间和地点，以平和的语气直接与朋友沟通，明确表达你希望他/她归还300元欠款的诉求。
- 示例：你可以说：“XX，之前我借给你的300元，你最近方便还一下吗？我最近也有点紧张。”
委婉提醒：
- 如果直接沟通感到尴尬，可以通过分享关于借钱还钱的小故事、文章或发送相关表情包等方式，旁敲侧击地提醒对方。
- 示例：你可以分享一个关于诚信的小故事，并附带一句：“我觉得诚信真的很重要，你说呢？”
给予宽限期：
- 如果朋友表示暂时无法立即还款，你可以考虑给予一个合理的宽限期，比如一周或一个月，让其有时间筹集资金。
二、寻求第三方协助
共同朋友调解：
- 找一个双方都熟悉的共同朋友从中斡旋，以中立的立场传达你的诉求，并尝试促成双方的和解。
- 示例：你可以对共同朋友说：“XX，我最近有点紧张，之前借给XX的300元他还没还，你能不能帮我提醒一下他？”
家人介入（在特定情况下）：
- 如果关系亲近且家人了解你们的情况，你可以考虑让欠款人的家人知晓此事，通过侧面提醒促进还款。但需注意，这种方式可能影响双方关系，需谨慎使用。
三、法律途径（备选方案）
收集证据：
- 无论采取哪种方式，都应确保手头拥有充分的证据来支持你的主张。这些证据包括借条（如有）、转账记录（如微信、支付宝转账截图或银行转账流水）、聊天记录（能清晰反映借款事实和金额的对话）等。
发送催款函：
- 你可以考虑委托律师起草一份催款函，明确表明你催讨欠款的态度和要求还款的期限。这既具有威慑力，也可作为主张权利的证据。不过，对于300元这样的小额欠款，发送催款函可能成本相对较高，需权衡利弊。
提起民事诉讼：
- 作为最后的手段，你可以向有管辖权的法院提交起诉状和相关证据。虽然标的额较小，但起诉能给对方施加法律压力。若判决胜诉而朋友仍不还钱，你可申请强制执行。
- 诉讼成本考量：
- 诉讼费：根据《诉讼费用交纳办法》，财产案件根据诉讼请求的金额或者价额，按照比例分段累计交纳。对于300元的标的额，诉讼费可能较低，但还需考虑其他成本。
- 时间成本：诉讼程序可能涉及较多时间和精力，包括准备起诉材料、参加庭审等。
- 关系成本：诉讼可能影响你与朋友之间的关系，需谨慎考虑。
四、预防未来类似情况
- 从此次经历中吸取教训，在与他人发生金钱往来时，尽量明确借款条款和还款计划，并留下书面证据（如借条、转账记录等）。这样可以在未来避免类似的纠纷。
总结：面对朋友欠300元不还的情况，你应优先考虑友好协商和寻求第三方协助的方式解决。若这些方法均无效，且你认为有必要通过法律手段来维护自己的权益，那么可以收集证据并向法院提起民事诉讼。但在整个过程中，都需要保持冷静和理性，权衡利弊并做出最合适的决策。如果你有任何进一步的法律问题或需要更具体的建议，请随时向我咨询。