面对同学欠你五千块钱不还的情况，你可以按照以下步骤来维护自己的合法权益：
优先尝试协商沟通
- 直接沟通：首先，你可以找一个合适的时间和场合，以平和、友好的态度与同学面对面交流，提醒对方借款的事实及还款的约定。可以询问对方未还款的具体原因，并尝试给予一定的宽限期或提议分期还款，看是否能达成一致。这种方式既不会破坏双方关系，也有可能快速解决问题。
- 第三方调解：如果直接沟通效果不佳，你可以考虑寻求共同朋友或长辈的帮助进行调解。第三方的介入有时能让对方更重视还款问题，并提供客观的解决方案，从而促成双方达成还款协议。
确保证据充分
- 在整个借款和催款过程中，保留相关证据至关重要。这些证据将为你后续可能采取的法律措施提供有力支持。具体来说，你需要保留好借条（如果有的话）、转账记录（银行、微信、支付宝等）、聊天记录以及通话录音等。这些证据应能清晰显示借款的事实、金额、日期以及双方的身份信息。
发送正式催款通知
- 若协商和调解均未能解决问题，你可以考虑委托我这样的专业律师起草并发送正式的催款函。催款函是一种正式的书面通知，具有威慑力，并能中断诉讼时效。它明确告知同学其欠款事实、金额、还款期限以及逾期不还可能面临的法律后果，从而促使对方尽快还款。
依法采取法律手段
- 申请支付令：如果对方承认借款事实但拒不还款，你可以向法院申请支付令。这是一种简便快捷的督促程序，要求对方在规定期限内偿还借款。若对方在规定期限内既不提出异议又不履行支付令，你可以向法院申请强制执行，通过法律手段追讨欠款。
- 提起诉讼：如果支付令申请被驳回或对方提出异议，你可以向有管辖权的法院提起民事诉讼。在诉讼过程中，你需要提交之前保留的证据以证明借贷关系。法院将根据证据和陈述进行审理，并作出判决。判决生效后，如对方仍不履行还款义务，你可以申请强制执行，法院有权采取多种强制措施来追讨欠款，如查封、扣押、拍卖财产等。
在处理此类借贷纠纷时，你还需要注意以下几点：
- 保持冷静和理性：避免采取过激的行动或言辞，以免对自己和对方造成不必要的麻烦。
- 咨询专业律师：在采取任何行动之前，你可以直接向我咨询具体的法律程序和注意事项，以确保你的权益得到充分保护。
- 关注诉讼时效：根据《民法典》的相关规定，民间借贷的诉讼时效通常为三年。因此，你需要在诉讼时效期间内采取行动，以免丧失胜诉权。
最后，我想强调的是，虽然追讨欠款是你的合法权益，但在处理过程中也应尽量保持友好和理性，避免因为金钱问题而破坏了原本的同学情谊。如果可能的话，尽量通过协商和调解的方式解决问题；如果无法解决，再依法采取法律手段来维护自己的权益。如果你有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。