结论：面对同学欠你五块钱不还的情况，你可以先尝试友好协商，若协商无果，再考虑通过法律途径来维护自己的权益，不过由于金额较小，需权衡成本与收益。
一、友好协商
直接沟通：
- 你可以找个合适的时间和地点，与同学进行面对面的交流。以平和、诚恳的态度表达你的诉求，询问他未还款的具体原因。
- 例如，你可以说：“同学，之前我借给你的五块钱，你最近方便还我吗？如果有什么困难，我们可以一起商量解决办法。”
- 通过友好协商，你们可能能够达成一个双方都能接受的还款计划，如他近期手头紧，可以约定一个具体的还款日期。
第三方调解：
- 如果直接沟通无果，或者你觉得直接沟通有些尴尬，可以寻求共同信任的朋友或老师作为第三方进行调解。
- 第三方的介入有助于避免直接冲突，以更客观、中立的角度促进问题的顺利解决。比如，你可以请一位共同的好友帮忙传达你的意思，或者组织一次小型的调解会。
二、法律途径（需权衡成本与收益）
虽然五块钱的金额较小，但从法律角度讲，你依然有权要求同学还款。如果协商和调解均未能解决问题，且你愿意为了这五块钱付出一定的时间和精力，可以考虑以下法律途径：
确保证据充分：
- 在整个借款和催款过程中，保留相关证据至关重要。虽然五块钱的借款可能没有签订正式的借条，但如果有转账记录（如微信、支付宝转账）、聊天记录等能证明借款事实和金额的证据，应妥善保存。
- 例如，你可以截图保存与同学的借款聊天记录，或者打印出转账记录作为证据。
正式催款通知（可选）：
- 若协商无果，你可以考虑委托专业人士（虽然对于五块钱来说可能不太实际，但理论上可行）或者自己起草一份正式的催款函（虽然不严格具备法律效力，但可作为提醒）。催款函中应明确告知同学其欠款事实、金额、还款期限以及逾期不还可能面临的后果（如影响同学关系、可能采取的法律措施等）。
- 这既是对同学的一种正式提醒，也是从心理层面施加一定压力的手段。
提起诉讼（需谨慎考虑）：
- 诉讼成本：提起诉讼需要缴纳诉讼费，虽然五块钱的诉讼费可能不高，但还需要考虑时间成本、精力成本等。对于如此小额的借款，提起诉讼可能并不划算。
- 诉讼流程：如果你决定提起诉讼，需要准备好起诉状、证据材料等，并向有管辖权的法院（如被告住所地或借款履行地的基层人民法院）立案。法院受理后将安排开庭审理并作出判决。若同学在判决生效后仍不还款，你可在规定时间内申请强制执行。
- 诉讼时效：需要注意的是，借款纠纷的诉讼时效一般为三年，从约定还款期限届满之日起计算。若超过诉讼时效，对方提出时效抗辩，可能导致借款难以通过法律途径追回。
三、建议与思考
- 权衡成本与收益：对于五块钱的借款，提起诉讼可能并不划算。你需要考虑诉讼费、时间成本、精力成本等是否值得为了这五块钱去付出。
- 维护同学关系：在处理此类问题时，也要考虑维护同学关系。毕竟，同学之间的情谊是无价的，不要因为五块钱而破坏了原本良好的关系。
- 预防未来纠纷：为了避免未来再次发生类似的纠纷，你可以在借款时与同学明确借款金额、还款日期等，并尽量保留相关证据。
总之，面对同学欠你五块钱不还的情况，你可以先尝试友好协商，若协商无果且你愿意为了这五块钱付出一定的时间和精力，再考虑通过法律途径来维护自己的权益。不过，在实际操作中，需权衡成本与收益，并考虑维护同学关系的重要性。如果有其他法律问题，也可以直接向我咨询。