面对同学欠5000元不还的情况，你可以按照以下步骤来维护自己的合法权益：

1. 优先尝试协商沟通

   • 直接沟通：首先，选择一个合适的时间和地点，与同学进行面对面的平和交流。询问他不还款的具体原因，并尝试达成一个双方都能接受的还款计划，比如分期还款，明确每期还款的时间和金额。这种方式既不会破坏你们之间的关系，也有可能快速解决问题。
   • 书面催告：如果直接沟通效果不佳，你可以通过微信、短信等书面形式发送催款信息。信息中应明确提及借款金额、时间、约定的还款方式等细节，并保留好这些聊天记录作为证据。例如：“[同学名字]，去年5月1日你向我借了5000元，当时说好用三个月，现在早已到期，请尽快归还。”

2. 寻求第三方调解

   • 共同朋友或老师：如果直接沟通没有效果，可以请共同的朋友或老师帮忙调解。他们可能更了解你同学的情况，能够从中斡旋，促使同学还钱。
   • 人民调解委员会：你也可以向当地的人民调解委员会申请调解。人民调解委员会是依法设立的调解民间纠纷的群众性组织，双方可以在调解员的主持下就还款事宜进行协商，并达成具有一定法律效力的调解协议。

3. 确保证据充分

   • 在整个借款和催款过程中，保留相关证据至关重要。这些证据将为你后续可能采取的法律措施提供有力支持。具体应保留的证据包括：
     • 书面借条：如果当时有签订借条，务必确保其内容完整，包括借款金额、借款日期、还款日期以及双方姓名等关键信息。
     • 转账记录：若借款是通过电子转账方式进行的，应保存好转账记录，该记录应能清晰显示转账的时间、金额及双方账号信息。
     • 聊天记录：与同学的借款和催款聊天记录也是重要证据之一，应确保其中能明确体现出借款事实和金额。

4. 考虑法律途径

   • 发送催款函：若协商和调解均未能解决问题，你可以考虑委托我起草并发送正式的催款函。催款函将明确告知同学其欠款事实、金额、还款期限以及逾期不还可能面临的法律后果。这既是对同学的一种正式提醒，也是从法律层面固定债权债务关系的重要手段。
   • 申请支付令：若同学承认借款事实但拒不还款，你可向法院申请支付令。法院将根据你的申请向同学发出支付令，要求其在规定期限内偿还借款。若同学在规定期限内既不提出异议又不履行支付令，你可向法院申请强制执行。这一程序相对简单快捷，且费用较低。
   • 提起诉讼：若申请支付令不适用或同学提出异议，你可选择向法院提起民事诉讼。在起诉前，你需要准备好起诉状、证据材料等并向有管辖权的法院立案。法院受理后将安排开庭审理并作出判决。若同学在判决生效后仍不还款，你可在规定时间内申请强制执行，法院有权采取多种强制措施来追讨欠款，如查封、扣押、冻结其财产等。

在整个过程中，保持冷静和理性至关重要。同时，如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供更详细、更专业的法律建议。