结论前置：当同学欠你2000元不还时，你可以先尝试友好协商解决，若协商无果，再考虑通过法律途径来维护自己的合法权益。以下是具体的分析和建议：
一、优先协商沟通
直接沟通：
- 你可以尝试与同学进行面对面的交流，或者通过电话、微信等方式，以平和的语气提醒他借款的事实，并询问不还款的具体原因。例如，你可以说：“我之前借给你的2000块钱，现在我需要用，能否尽快还我？”
- 在沟通过程中，保持冷静和理智，尝试理解对方的困境，并共同商定一个合理的还款计划。
保留证据：
- 无论沟通结果如何，都要保留好聊天记录、通话录音等证据，这些可能在后续的法律程序中起到关键作用。
二、寻求第三方调解
非正式调解：
- 如果直接沟通没有效果，你可以请共同的朋友或老师作为中间人进行调解。第三方的中立地位可能有助于促成双方的和解。
正式调解：
- 你也可以向当地的人民调解委员会申请调解。专业的调解员会协助你们解决纠纷，并可能达成具有法律效力的还款协议。
三、依法追讨欠款
如果协商和调解都无法解决问题，你可以考虑通过法律途径来追讨欠款。以下是具体的法律步骤：
发送催款函：
- 你可以委托律师起草并发送正式的催款函给同学。催款函会明确告知他还款的义务和法律后果，增加其还款的紧迫感。
申请支付令：
- 如果同学承认借款但拒不偿还，你可以根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，向有管辖权的基层人民法院申请支付令。法院审查后符合条件的，会向同学发出支付令，要求其限期履行还款义务。若逾期不履行，你可申请强制执行。
提起诉讼：
- 若上述方法均无效，你可以直接向法院提起民事诉讼。你需要准备好起诉状、证据材料（包括借条、转账记录、聊天记录等），并向有管辖权的法院提交立案申请。法院受理后会进行审理，并根据事实作出判决。若同学败诉后仍不履行还款义务，你可依据判决书向法院申请强制执行。
四、综合考虑与决策
- 在选择法律途径时，你需要充分考虑可能花费的时间和精力。虽然法律程序可能相对复杂和耗时，但它是维护你合法权益的有效手段。
- 同时，你也要权衡与同学之间的关系。如果可能的话，尽量通过友好协商或调解来解决纠纷，以避免对双方关系造成不必要的损害。
五、特别提醒
- 在整个借款和催款过程中，务必确保所有证据的完整性和真实性。借条、转账记录、聊天记录等都是证明借款事实和双方借贷合意的重要证据。
- 如果你对法律程序不熟悉或感到困惑，可以随时向我咨询。我会根据你的具体情况提供专业的法律建议和帮助。
希望这些建议能帮助你顺利追回那2000元钱，并维护双方的良好关系。如果有任何法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。