面对老板五个月不发工资的情况，您确实需要采取一些积极措施来维护自己的合法权益。以下是我为您详细梳理的应对步骤和建议：
一、优先与老板或公司协商
首先，我建议您尝试与老板或公司的人力资源部门进行友好协商。在协商时，您可以明确指出工资已经拖欠五个月的事实，并询问拖欠的具体原因。在沟通过程中，请保持冷静和理性，同时尽量保留好相关的聊天记录、对话录音等证据，这些在后续维权过程中可能会起到关键作用。
二、向劳动行政部门投诉
如果协商未能取得满意结果，您可以向当地的劳动行政部门（如劳动监察大队）进行投诉。投诉时，请务必携带好本人有效身份证件、劳动合同、工作证、考勤记录、工资条等能够证明劳动关系及拖欠工资事实的材料。劳动行政部门在接到投诉后，会进行调查核实，并责令公司限期支付拖欠的工资。如果公司逾期不支付，劳动行政部门还可能按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向您加付赔偿金。
三、申请劳动仲裁
若劳动行政部门的处理未能解决问题，您可以在知道或应当知道权利被侵害之日起一年内向当地劳动争议仲裁委员会提出书面仲裁申请。在申请时，您需要准备详细的仲裁申请书及相关证据材料，如劳动合同、工资发放记录、考勤记录等。仲裁庭在受理申请后，会进行审理，并在规定时间内作出裁决。如果公司逾期仍不支付工资，您可以依据裁决书向人民法院申请强制执行。
四、向法院提起诉讼
如果您对劳动仲裁结果不满意，或在劳动争议仲裁委员会逾期未作出仲裁裁决的情况下，您可以在收到仲裁裁决书（或逾期未裁决）之日起十五日内向人民法院提起诉讼。在提起诉讼前，请准备好起诉状及相关证据材料，并考虑咨询专业律师以获取法律建议和帮助。人民法院将对案件进行审理，并依法作出判决。
额外建议：
及时收集证据：在整个维权过程中，及时收集和保存相关证据是至关重要的。这包括劳动合同、工资条、考勤记录、与老板的聊天记录或对话录音等。
保持冷静和理性：面对拖欠工资的情况，保持冷静和理性是非常重要的。避免采取过激行为，以免给自己带来不必要的麻烦。
寻求法律援助：如果您对法律程序不熟悉或感到困惑，可以寻求专业律师的法律援助。律师可以为您提供专业的法律建议和帮助，确保您的权益得到充分保障。
希望以上建议能对您有所帮助。在维权过程中，请务必保持耐心和信心，相信通过合法合规的途径，您一定能够维护自己的合法权益。