结论：机关工作人员退职后由企业出资陪同旅游是否违法，不能一概而论，需结合具体情况判断，主要看是否存在利益输送、违反廉洁纪律或相关法律法规的情形。以下从不同角度进行分析：
一、从公职人员廉洁纪律角度
- 若退职机关工作人员仍受原单位或相关纪律约束
- 机关工作人员即便退职，在一定期限内（如退休后三年内）可能仍需遵守原单位或相关纪律规定，不得接受可能影响公正执行公务的宴请、旅游等活动安排。如果企业与该退职人员原工作单位存在业务往来、监管关系等，企业出资陪同旅游可能被视为一种利益输送，试图通过这种方式影响退职人员或其原单位相关人员未来的决策或行为，这就违反了公职人员的廉洁纪律。
- 例如，某机关工作人员退职后，其原单位仍对该工作人员曾负责监管的企业有业务指导或监管职责。此时，该企业出资陪同退职人员旅游，就可能存在利用退职人员影响原单位工作的嫌疑，属于违规行为。
- 若退职机关工作人员不受特定纪律约束
- 如果退职机关工作人员已经完全脱离原单位的工作和纪律约束，且企业与其不存在任何可能影响公正的利益关系，企业单纯出于友好、感谢等目的出资陪同旅游，一般不直接构成违法。但这种情况也需要谨慎对待，因为即便没有直接的利益关系，也可能引发公众对公职人员退职后“特权”的质疑，影响公职人员形象。
二、从企业合规经营角度
- 若企业存在不正当目的
- 企业出资陪同退职机关工作人员旅游，如果目的是为了通过退职人员获取不正当利益，如获取原单位的业务信息、影响原单位的决策等，这种行为不仅违反了企业的合规经营原则，还可能涉嫌商业贿赂等违法行为。
- 例如，企业为了承接原由退职人员负责的项目，通过出资旅游等方式拉拢退职人员，试图通过其影响原单位的项目分配决策，这就构成了商业贿赂的嫌疑。
- 若企业无不当目的
- 如果企业只是出于对退职机关工作人员的尊重、感谢或友好交往的目的，且没有涉及任何不正当利益交换，从企业合规经营的角度来看，一般不构成违法。但企业也需要注意，这种行为可能引发外界对企业与公职人员关系的误解，因此需要谨慎处理。
三、从法律法规角度
- 目前，并没有明确的法律法规直接规定机关工作人员退职后由企业出资陪同旅游是否违法。但相关法律法规对公职人员的廉洁纪律、商业贿赂等行为有明确规定。如果企业出资陪同旅游的行为符合商业贿赂的构成要件（如存在不正当目的、给予财物或其他利益等），则可能触犯《中华人民共和国刑法》中关于商业贿赂的相关条款。
建议：
- 对于机关工作人员退职后，应谨慎接受企业出资的旅游等活动安排，避免引发不必要的质疑和麻烦。
- 对于企业而言，应遵守合规经营原则，避免通过不正当手段获取利益。如果确实需要表达对退职机关工作人员的感谢或友好交往，可以选择其他合法、合规的方式。
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