结论：是否要求对方家长赔偿，需结合每次受伤的具体情况、责任划分以及累计损失金额来综合判断。以下从不同角度进行分析：
一、责任划分角度
学校责任：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一千二百条，限制民事行为能力人在学校或者其他教育机构学习、生活期间受到人身损害，学校或者其他教育机构未尽到教育、管理职责的，应当承担侵权责任。
- 如果孩子在学校受伤是由于学校未尽到管理职责（如设施存在安全隐患、未及时制止学生间的危险行为等），则学校应承担相应责任。在此情况下，若学校已承担责任，可能无需再向对方家长索赔。
对方家长责任：
- 如果孩子受伤是由于其他学生的故意或过失行为导致，且该行为与对方家长的教育、监管有关（如对方孩子存在攻击性行为，家长未尽到监管职责），则对方家长可能需承担赔偿责任。
- 在实践中，若每次受伤金额较小（如几十元），且能明确是由对方孩子的行为导致，理论上可以要求对方家长赔偿。但考虑到诉讼成本、时间成本以及双方关系，是否实际索赔需综合考量。
二、累计损失金额角度
单次损失较小，但累计金额较大：
- 如果孩子多次受伤，每次损失虽小，但累计金额较大（如达到数百元或更多），则可以考虑向对方家长提出索赔要求。在此情况下，可以收集相关证据（如医疗记录、费用单据、证人证言等），以证明损失的存在和金额。
单次及累计损失均较小：
- 如果每次受伤损失仅几十元，且累计金额也不大，从实际角度出发，可能不值得投入大量时间和精力去索赔。此时，可以考虑与学校、对方家长沟通，寻求其他解决方案（如加强安全教育、改善学校设施等）。
三、实际操作建议
沟通协商：
- 首先，可以尝试与学校、对方家长进行沟通协商，了解受伤原因、责任划分以及赔偿意愿。通过友好协商，可能能够达成双方都能接受的解决方案。
收集证据：
- 如果决定索赔，务必收集相关证据以支持自己的主张。证据可以包括医疗记录、费用单据、证人证言、监控录像等。这些证据将有助于证明损失的存在、金额以及责任划分。
考虑诉讼成本：
- 在决定是否提起诉讼前，应充分考虑诉讼成本（如律师费、诉讼费、时间成本等）。如果损失金额较小，而诉讼成本较高，则可能不值得提起诉讼。
寻求法律援助：
- 如果对法律程序不熟悉或无法自行处理索赔事宜，可以寻求专业律师的帮助。律师可以提供法律咨询、代理诉讼等服务，帮助你更好地维护自己的合法权益。
总结：是否要求对方家长赔偿需结合具体情况综合判断。如果损失金额较小且责任划分不明确，可以考虑通过沟通协商解决问题；如果损失金额较大或责任划分明确且对方家长拒绝赔偿，则可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益。在处理此类问题时，务必保持冷静、理性，并充分考虑各种因素以做出最佳决策。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。