企业倒闭16年后，员工原月工资9000元的赔偿问题需分情况讨论，核心结论如下：

1. 若企业已依法完成破产清算程序且无剩余财产
   根据《企业破产法》第113条，破产财产需优先清偿破产费用、共益债务及职工债权（包括工资、医疗伤残补助、抚恤费用等）。但若企业倒闭16年后才主张赔偿，且破产程序已终结、财产已分配完毕，员工通常无法再通过破产程序获得赔偿。此时需进一步核查企业是否隐瞒财产或存在虚假破产情形，若有证据可向法院申请重新审查。

2. 若企业未依法清算或存在逃避债务行为
   根据《公司法》第20条及《最高人民法院关于适用〈公司法〉若干问题的规定（二）》第18条，若企业股东、实际控制人未在法定期限内清算，导致债权人损失的，债权人可要求其承担赔偿责任。例如，若股东怠于履行清算义务导致企业财产贬值、流失，员工可主张股东在损失范围内赔偿工资（最高以9000元为基数，结合工龄、社保等综合计算）。

3. 若企业被吊销营业执照后未清算
   根据《公司法》第183条，企业被吊销营业执照后，股东应在15日内成立清算组。若未依法清算，员工可依据《公司法司法解释（二）》第18条，要求股东对企业债务承担连带清偿责任。此时需收集企业被吊销的证据（如工商登记记录）及股东未清算的证明（如公告、通知等）。

4. 诉讼时效的特殊情形
   普通民事诉讼时效为3年，但若企业破产清算程序未终结，或员工一直不知权利被侵害（如企业未公告破产），诉讼时效可能未起算或中断。需结合具体证据（如破产公告、员工主张权利的记录）判断时效是否过期。

行动建议：

• 立即核查企业破产清算程序是否终结（可通过全国企业破产重整案件信息网查询）；
  
• 收集工资条、劳动合同、企业被吊销或破产的公告等证据；
  
• 若发现企业存在逃避债务行为，尽快向法院起诉股东或实际控制人；
  
• 考虑申请劳动仲裁（若企业未进入破产程序）或直接提起民事诉讼。
  

如有进一步证据或细节需要分析，可随时向我补充说明，我会为您制定具体方案。