工程多次转包一般是不合法的。下面我将从多个角度为你详细分析这个问题：
法律角度
根据《中华人民共和国民法典》以及相关建筑法规的规定，承包人不得将其承包的全部建设工程转包给第三人，或者将其承包的全部建设工程支解以后以分包的名义分别转包给第三人。这一规定明确禁止了工程转包行为，多次转包更是违反了这一原则。转包行为不仅扰乱了建筑市场的秩序，还可能影响工程质量，损害发包人的利益。
实际后果角度
工程质量风险：多次转包往往导致实际施工者对工程质量的把控能力下降，因为每一层转包都可能伴随着利润的削减，施工者可能为了降低成本而牺牲工程质量。
合同履行风险：转包行为可能导致原合同关系变得复杂，一旦出现问题，如工期延误、质量问题等，责任难以界定，容易引发纠纷。
法律责任风险：对于参与转包的各方，特别是转包人和接受转包的承包人，都可能面临法律责任。转包人可能因违反法律规定而承担行政责任或民事责任，接受转包的承包人则可能因不具备相应资质或违反合同约定而承担责任。
特殊情况说明
虽然一般禁止工程转包，但在某些特定情况下，如专业工程分包，是允许的。但这种分包必须符合法律规定，即分包人必须具备相应的资质条件，且分包的内容必须是非主体、非关键性的工作。此外，分包也必须经过发包人的同意。然而，这并不意味着可以多次分包或转包，每次分包都应严格遵守法律规定。
建议
遵守法律规定：在工程建设领域，各方应严格遵守相关法律法规，避免转包行为，确保工程质量和合同履行。
明确合同条款：在签订合同时，应明确约定禁止转包的内容，以及违反约定的法律责任，以维护自身权益。
加强监管：发包人应加强对工程建设的监管，确保承包人按照合同约定进行施工，防止转包行为的发生。
如果你在工程建设领域遇到了相关法律问题，或者对工程转包、分包等有进一步的疑问，欢迎直接向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供专业、全面的法律建议。