核心结论：若明知对方借钱用于赌博仍出借，这笔钱在法律上可能面临难以全额追回的风险，但仍有途径可尝试追讨，具体分情况如下：

1. 从借款合同效力角度分析
   根据《民法典》第153条，违反法律、行政法规强制性规定的民事法律行为无效。赌博在我国属于违法行为，若出借时明知对方借款目的为赌博，该借款合同可能被认定为无效合同。合同无效后，因该合同取得的财产应当予以返还，但实践中存在两个难点：

   • 举证责任：需证明出借时明知对方用于赌博（如聊天记录、证人证言等），若无法证明，可能被认定为普通借贷关系，需按正常流程追讨。
     
   • 资金去向：若借款人已将资金用于赌博并输光，即使合同无效，也可能因无财产可返还而无法实际追回。

2. 从普通借贷关系角度分析
   若无法证明出借时明知对方用于赌博，或法院未认定合同无效，则按普通借贷关系处理：

   • 诉讼追讨：可向法院起诉要求还款，需提供借条、转账记录等证据证明借贷关系成立。
     
   • 执行风险：若借款人无财产可供执行（如因赌博已挥霍），即使胜诉也可能面临执行难问题。此时可申请将其纳入失信被执行人名单，限制其高消费等，但资金追回仍需等待借款人未来有财产时再恢复执行。

3. 从刑事角度辅助追讨（极端情况）
   若借款人以非法占有为目的（如虚构借款用途、伪造证据等），可能涉嫌诈骗罪。此时可向公安机关报案，通过刑事程序追缴赃款。但需注意：

   • 构成要件：需证明借款人存在欺骗行为，且出借人因欺骗而陷入错误认识处分财产。
     
   • 追缴范围：即使构成诈骗，追缴的赃款也需按比例返还给所有被害人，不一定能全额追回。

建议行动步骤：

1. 收集证据：整理所有能证明借贷关系的证据（如借条、转账记录、聊天记录等），尤其是能证明对方借款用于赌博的证据。
   
2. 尝试协商：先与借款人沟通，要求其出具还款计划或提供担保，降低后续风险。
   
3. 起诉追讨：若协商无果，尽快向法院起诉，并在起诉时申请财产保全（如有对方财产线索），防止其转移财产。
   
4. 关注执行：胜诉后及时申请强制执行，若发现对方有财产线索（如工资、房产等），可向法院提供以推进执行。
   

温馨提示：赌博是违法行为，出借资金时务必谨慎核实用途，避免因小失大。若需进一步帮助，可直接向我咨询具体操作细节。