监外执行期间不能随意外出，这主要是基于法律对于社区矫正对象的管理规定以及维护社会秩序和安全的考虑。以下是对这一问题的详细解释：

一、法律规定的限制

根据《中华人民共和国社区矫正法》等相关法律法规，社区矫正对象（即监外执行人员）在矫正期间需要遵守一系列规定，其中包括未经批准不得离开所居住的市、县。这是为了确保社区矫正对象能够在指定的区域内接受监督和管理，防止其逃避矫正或再次犯罪。

二、外出可能带来的风险

1. 逃避矫正：如果社区矫正对象未经批准随意外出，可能会逃避矫正机构的监督和管理，导致矫正措施无法有效实施。
2. 再次犯罪：外出可能增加社区矫正对象与不良社会环境接触的机会，从而增加其再次犯罪的风险。
3. 社会安全：社区矫正对象中可能包含一些具有潜在危险性的人员，如果他们未经批准外出，可能会对社会安全构成威胁。

三、特殊情况下的外出规定

虽然社区矫正对象在矫正期间一般不得外出，但在特殊情况下，如就医、参加重要活动等，可以经过批准后外出。然而，这种批准是有条件的，并且需要遵循严格的程序。例如，在就医的情况下，社区矫正对象需要提供相关的医疗证明，并经过矫正机构的审核和批准。

四、违反规定的后果

如果社区矫正对象未经批准擅自外出，将可能面临警告、治安管理处罚，甚至被收监执行等严重后果。这是为了维护法律的严肃性和社区矫正制度的有效性。

五、实际案例说明

以您提供的案例为例，吴某在监外执行期间，虽然因送父亲就医等特殊情况需要外出，但他未按照规定及时补办书面请假手续，因此连续两次被开化县司法局给予警告处罚。这说明了即使存在特殊情况，社区矫正对象也需要严格遵守外出规定，否则将承担相应的法律责任。

总结：监外执行期间不能随意外出是法律规定的限制，旨在确保社区矫正对象能够在指定的区域内接受监督和管理，防止其逃避矫正或再次犯罪。在特殊情况下，社区矫正对象可以经过批准后外出，但必须遵循严格的程序和规定。