一般情况下，不能直接向破产管理人申请补签劳动合同，但存在特殊情形可争取相关权益，以下分情况说明：
企业尚未进入破产清算程序，仅处于破产重整或和解阶段
- 如果企业尚未被法院裁定进入破产清算程序，而是处于破产重整或者和解阶段，此时企业仍然具有独立的法人资格，且有可能继续经营。在这种情况下，如果劳动者与企业之间原本就存在事实劳动关系，但未签订书面劳动合同，劳动者可以与企业协商补签劳动合同。
- 若企业拒绝补签，劳动者可以依据《劳动合同法》等相关法律规定，向劳动争议仲裁机构申请仲裁，要求企业支付未签订书面劳动合同期间的双倍工资差额等权益，而不是直接向破产管理人申请补签。因为此时破产管理人尚未全面接管企业事务，企业的日常经营管理仍由企业自身负责。
企业已进入破产清算程序
- 从法律程序和破产管理人职责角度：一旦企业被法院裁定进入破产清算程序，破产管理人将全面接管企业的财产和事务，包括处理企业的劳动人事关系。但破产管理人的主要职责是依照《企业破产法》的规定，清理企业财产、编制资产负债表和财产清单、处理与清算有关的企业未了结的业务等，其工作重点在于实现破产财产的最大化和公平清偿债务，而不是与劳动者补签劳动合同。
- 从劳动者权益保护角度：如果劳动者在企业破产清算前与企业存在事实劳动关系但未签订书面劳动合同，劳动者可以向破产管理人申报债权，主张未签订书面劳动合同的双倍工资差额等权益。破产管理人会根据法律规定和企业的实际情况，对劳动者的债权进行审查和确认，并将其纳入破产财产的分配方案中。例如，根据《企业破产法》第四十八条规定，债务人所欠职工的工资和医疗、伤残补助、抚恤费用，所欠的应当划入职工个人账户的基本养老保险、基本医疗保险费用，以及法律、行政法规规定应当支付给职工的补偿金，不必申报，由管理人调查后列出清单并予以公示。职工对清单记载有异议的，可以要求管理人更正；管理人不予更正的，职工可以向人民法院提起诉讼。而对于未签订书面劳动合同的双倍工资差额等权益，虽然不属于上述不必申报的范畴，但劳动者仍可以通过申报债权的方式来维护自己的合法权益。
存在特殊情况，如破产管理人为了企业资产处置等需要要求补签
- 在极少数特殊情况下，如果破产管理人认为补签劳动合同有利于企业的资产处置、债务清偿等工作，例如为了顺利转让企业的部分业务或资产，需要保持劳动关系的稳定性和连续性，可能会与劳动者协商补签劳动合同。但这种情况需要破产管理人基于企业的整体利益和破产程序的顺利进行来综合判断和决定，并且要符合相关法律法规的规定。
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