离退休办和工会在特定条件下可以合署办公，但需满足一系列前提条件并履行相应程序。以下从法律、实践及潜在风险三个角度进行详细分析：

一、法律层面：无明确禁止性规定，但需符合组织法要求

1. 工会组织法依据
   根据《中华人民共和国工会法》第十条，工会各级组织按照民主集中制原则建立，上级工会组织领导下级工会组织。工会设立需依法取得社团法人资格，并独立开展活动。法律未禁止工会与其他部门合署办公，但要求其独立行使权利、履行义务。

2. 离退休办性质
   离退休办通常为企业或事业单位内设机构，负责离退休人员管理、福利发放等工作。其性质属于行政或服务部门，与工会的群众组织属性存在差异。

3. 合署办公的合法性边界
   若合署办公仅涉及办公场所共享或行政事务协作，且不干涉工会独立决策权（如经费使用、会员代表大会召开等），则不违反法律规定。但若以合署名义削弱工会独立性（如将工会经费纳入行政账户、替代工会履行集体协商职能等），则可能构成违法。

二、实践层面：需满足以下条件

1. 主体资格合规

   • 工会需已依法成立并取得社团法人资格；
     
   • 离退休办需为合法设立的内设机构，且其职能与工会无根本冲突（如均涉及职工福利管理）。

2. 程序合法性

   • 需经工会会员大会或会员代表大会决议通过；
     
   • 若涉及国有企业或事业单位，可能需报上级主管部门备案或审批；
     
   • 合署办公协议需明确双方权利义务边界（如财务独立、决策程序分离等）。

3. 职能区分原则

   • 工会核心职能（如代表职工签订集体合同、组织职工活动等）必须由工会独立行使；
     
   • 离退休办可负责具体事务性工作（如养老金发放、节日慰问组织等），但不得替代工会履行法定职责。

三、潜在风险与防范建议

1. 风险点

   • 独立性丧失：工会可能被行政化，导致职工权益维护功能弱化；
     
   • 责任混淆：合署办公后，工会与离退休办的法律责任可能难以区分（如劳动争议中工会代表职责与行政职责冲突）；
     
   • 审计风险：工会经费与行政经费混用可能引发财务违规问题。

2. 防范措施

   • 制度隔离：签订书面合署协议，明确财务、人事、决策独立条款；
     
   • 账户分设：工会经费与行政经费分别建账，独立核算；
     
   • 监督机制：定期向会员公开合署办公情况，接受上级工会和审计部门检查。

四、结论与建议

若满足以下条件，合署办公具有可行性：

1. 工会与离退休办职能互补且无根本冲突；
   
2. 合署方案经法定程序审议通过；
   
3. 双方权利义务边界清晰，独立行使法定职能。
   

建议操作步骤：

1. 评估合署必要性（如节约成本、提升效率）；
   
2. 起草合署协议并履行民主程序；
   
3. 报上级工会或主管部门备案；
   
4. 建立内部监督与财务隔离机制。
   

如需进一步分析具体场景下的合规性，可提供更多细节（如单位性质、合署模式等），我将结合《工会法》《企业工会工作条例》等法规给出针对性建议。